Στερεοχημεία ενυδάτωσης σε διπλό δεσμό άνθρακα;
στερεοχημεία ενυδάτωσης ενός διπλού δεσμού άνθρακα
Η ενυδάτωση ενός διπλού δεσμού άνθρακα, γνωστή και ως υδροϋδίωσης , είναι η προσθήκη νερού (h 2 O) Σε όλο τον διπλό δεσμό, σχηματίζοντας αλκοόλ. Η στερεοχημεία αυτής της αντίδρασης είναι σημαντική επειδή καθορίζει τη χωρική διάταξη της υδροξυλομάδας (ΟΗ) και του ατόμου υδρογόνου (Η) στα νεοσυσταθέντα άτομα άνθρακα.
Παράγοντες που επηρεάζουν τη στερεοχημεία:
1. Ο κανόνας του Markovnikov: Στις περισσότερες περιπτώσεις, η ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) θα προσθέσει στο άτομο άνθρακα με τα περισσότερα άτομα υδρογόνου που έχουν ήδη ήδη συνδεθεί. Αυτό είναι γνωστό ως κανόνας του Markovnikov.
2. Μηχανισμός αντίδρασης: Ο μηχανισμός της αντίδρασης μπορεί να επηρεάσει τη στερεοχημεία. Υπάρχουν δύο κύριοι μηχανισμοί:
* Ηλεκτροφιλική επίθεση: Αυτός είναι ο πιο συνηθισμένος μηχανισμός, ο οποίος περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός ενδιάμεσου carbocation. Η επίθεση του μορίου του νερού μπορεί να εμφανιστεί από κάθε πλευρά της καρβοκαταστάσεως, με αποτέλεσμα ένα ρακεμικό μίγμα (ίσες ποσότητες και των δύο εναντιομερών).
* Syn-Addition: Σε ορισμένες περιπτώσεις, η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού syn-προσώπου, όπου οι ομάδες Η και ΟΗ προσθέτουν στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού. Αυτό συμβαίνει όταν η αντίδραση καταλύεται από μεταλλικό καταλύτη ή παρουσία ισχυρού οξέος.
3. Στερεοχημεία του αρχικού αλκενίου: Η στερεοχημεία του αλκενίου εκκίνησης μπορεί επίσης να επηρεάσει τη στερεοχημεία του προϊόντος. Για παράδειγμα, εάν το αλκένιο εκκίνησης είναι CIS, το προϊόν θα είναι επίσης CIS. Ομοίως, εάν το alkene εκκίνησης είναι trans, το προϊόν θα είναι trans.
Παραδείγματα:
* Ενυδάτωση του προπενίου:
* Μηχανισμός: Ηλεκτρόφιλη επίθεση, σχηματίζοντας ένα δευτερεύον ενδιάμεσο καρβόλο.
* Προϊόν: 2-προπανόλη, ένα ρακεμικό μείγμα εναντιομερών.
* Ενυδάτωση του 2-βουτενίου:
* Μηχανισμός: Syn-προσθήκη, καταλύεται από μεταλλικό καταλύτη.
* Προϊόν: 2-βουτανόλη, ένα ενιαίο στερεοϊσομερές (είτε cis είτε trans ανάλογα με το αλκένιο εκκίνησης).
Συνοπτικά:
Η στερεοχημεία της ενυδάτωσης ενός διπλού δεσμού άνθρακα εξαρτάται από πολλούς παράγοντες, συμπεριλαμβανομένου του κανόνα του Markovnikov, του μηχανισμού αντίδρασης και της στερεοχημείας του αρχικού αλκενίου. Η κατανόηση αυτών των παραγόντων είναι ζωτικής σημασίας για την πρόβλεψη του στερεοχημικού αποτελέσματος της αντίδρασης και τον έλεγχο του σχηματισμού συγκεκριμένων στερεοϊσομερών.
