Γιατί η αλκυλαλογία υφίσταται αντίδραση εξάλειψης;
1. Η παρουσία μιας καλής ομάδας αποχώρησης: Το άτομο αλογόνου σε αλκυλαλογονίδιο είναι μια καλή ομάδα αποχώρησης. Αυτό σημαίνει ότι είναι εύκολα σε θέση να απομακρυνθεί από το μόριο, αφήνοντας πίσω του ένα ενδιάμεσο carbocation.
2. Η παρουσία ισχυρής βάσης: Οι αντιδράσεις εξάλειψης απαιτούν μια ισχυρή βάση για να αφαιρεθεί ένα πρωτόνιο από ένα άτομο άνθρακα δίπλα στον άνθρακα που φέρει την αποχωρημένη ομάδα. Οι κοινές βάσεις που χρησιμοποιούνται στις αντιδράσεις εξάλειψης περιλαμβάνουν ιόντα υδροξειδίου (OH-), αλκοξείδιο (RO-) και αμιδίου (NH2-).
3. Ο σχηματισμός ενός σταθερού αλκένιου: Η αντίδραση εξάλειψης έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός αλκένιου, το οποίο είναι ένα σχετικά σταθερό μόριο. Η σταθερότητα του προϊόντος αλκενίου επηρεάζεται από παράγοντες όπως ο αριθμός των υποκαταστατών αλκυλίου στον διπλό δεσμό (περισσότεροι υποκαταστάτες =πιο σταθερός) και η παρουσία συντονισμού ή υπερσύνδεσης.
Μηχανισμός:
Η αντίδραση εξάλειψης προχωρά μέσω μηχανισμού δύο βημάτων:
Βήμα 1:Σχηματισμός του Carbocation: Η ισχυρή βάση περιγράφει ένα πρωτόνιο από ένα άτομο άνθρακα δίπλα στον άνθρακα που φέρει το αλογόνο, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός καρβισμού.
Βήμα 2:αποπρωτονίωση και σχηματισμός αλκένης: Η βάση στη συνέχεια αφαιρεί ένα πρωτόνιο από το άτομο άνθρακα δίπλα στην καρβόλα, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός διπλού δεσμού (αλκένιο).
Τύποι αντιδράσεων εξάλειψης:
Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι αντιδράσεων εξάλειψης:
* E1 (Unimolecular Elimination): Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει έναν μηχανισμό δύο σταδίων όπου ο σχηματισμός της καρβόλας είναι το βήμα που καθορίζει το ρυθμό. Η αντίδραση ευνοείται από τριτογενή αλκυλαλογονίδια.
* e2 (διμοριακή εξάλειψη): Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει έναν μηχανισμό ενός σταδίου όπου εμφανίζεται ταυτόχρονα η απομάκρυνση του πρωτονίου και η αναχώρηση της αποχώρησης. Η αντίδραση ευνοείται από πρωτογενή και δευτερογενή αλκυλαλογονίδια.
Παράγοντες που επηρεάζουν τις αντιδράσεις εξάλειψης:
* δύναμη βάσης: Οι ισχυρότερες βάσεις ευνοούν τις αντιδράσεις εξάλειψης.
* στερεοχημική εμπόδιο: Οι στερητικά παρεμποδισμένες αλκυλαλογίες ευνοούν τις αντιδράσεις εξάλειψης στις αντιδράσεις υποκατάστασης.
* Αφήνοντας την ομάδα ομάδας: Οι καλές ομάδες αφήνουν να ευνοούν τις αντιδράσεις εξάλειψης.
* Θερμοκρασία: Οι υψηλότερες θερμοκρασίες ευνοούν τις αντιδράσεις εξάλειψης.
Συνοπτικά, οι αλκυλαλογονίδια υφίστανται αντιδράσεις εξάλειψης λόγω της παρουσίας μιας καλής ομάδας αποχώρησης, της παρουσίας ισχυρής βάσης και του σχηματισμού ενός σταθερού αλκένου. Ο μηχανισμός της αντίδρασης μπορεί να είναι είτε E1 είτε E2, ανάλογα με τις συγκεκριμένες συνθήκες.
