Πώς το σταθεροποιημένο Carbanion είναι πιο αντιδραστικό;

Ζητάτε μια μεγάλη ερώτηση, αλλά η προϋπόθεση είναι στην πραγματικότητα εσφαλμένη . Τα σταθεροποιημένα carbanions συντονισμού είναι γενικά λιγότερο αντιδραστικά από τα σταθεροποιημένα καρβανίσματα που δεν σταθεροποιούνται. Εδώ είναι γιατί:

σταθεροποίηση συντονισμού και απομάκρυνση ηλεκτρονίων:

* Η σταθεροποίηση συντονισμού συμβαίνει όταν το αρνητικό φορτίο ενός καρβανίου μπορεί να απομακρυνθεί σε πολλαπλά άτομα μέσω συστημάτων PI (διπλούς δεσμούς ή ζεύγη μοναχικών).

* Αυτή η απομάκρυνση εξαπλώνεται αποτελεσματικά το αρνητικό φορτίο, καθιστώντας το carbanion πιο σταθερό.

σταθερότητα και αντιδραστικότητα:

* Τα σταθερά είδη είναι λιγότερο αντιδραστικά: Οι σταθερές καρβανίες είναι λιγότερο πιθανό να αντιδράσουν επειδή βρίσκονται ήδη σε σχετικά χαμηλή κατάσταση ενέργειας.

* Τα ασταθή είδη είναι πιο δραστικά: Τα ασταθής καρβανών έχουν υψηλότερη ενεργειακή κατάσταση και είναι πιο πρόθυμοι να αντιδράσουν για να φτάσουν σε μια πιο σταθερή διαμόρφωση.

Παράδειγμα:

Εξετάστε τα ακόλουθα δύο carbanions:

1. :Αυτό το carbanion δεν έχει σταθεροποίηση συντονισμού, καθιστώντας το εξαιρετικά ασταθές και αντιδραστικό.

2. Allyl Carbanion (CH2 =CH-CH2-) :Αυτό το carbanion σταθεροποιείται. Το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί στα τρία άτομα άνθρακα. Είναι επομένως πιο σταθερό και λιγότερο αντιδραστικό από το καρβανόνο μεθανίου.

Συνοπτικά: Η σταθεροποίηση του συντονισμού καθιστά τις καρβανίες πιο σταθερές και επομένως λιγότερο αντιδραστική . Αυτό σημαίνει ότι είναι λιγότερο πιθανό να συμμετάσχουν σε αντιδράσεις που περιλαμβάνουν πυρηνόφιλη επίθεση ή αποπρωτονίωση.