Πώς μετατρέπετε το χλωροβενζόλιο σε φαινόλη;
Βήμα 1:σχηματισμός φαινοξειδίου του νατρίου
* αντίδραση: Το χλωροβενζόλιο αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) παρουσία Υψηλή πίεση και θερμοκρασία (Περίπου 600 K και 300 atm). Αυτή η αντίδραση είναι γνωστή ως η διαδικασία dow .
* Μηχανισμός: Η αντίδραση περιλαμβάνει μια πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση. Το ιόν υδροξειδίου (ΟΗ-) δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στο άτομο άνθρακα που συνδέεται με το άτομο χλωρίου. Το άτομο του χλωρίου αφήνει ως ιόν χλωριούχου και σχηματίζεται φαινοξείδιο του νατρίου.
Βήμα 2:Οξίνιση του φαινοξειδίου του νατρίου
* αντίδραση: Το φαινοξείδιο του νατρίου που σχηματίζεται στο πρώτο βήμα στη συνέχεια επεξεργάζεται με οξύ (π.χ., αραιωμένο υδροχλωρικό οξύ) .
* Μηχανισμός: Το όξινο πρωτόνιο από το οξύ αντιδρά με το ιόν φαινοξειδίου, απελευθερώνοντας φαινόλη και αναγεννώντας το άλας νατρίου του οξέος.
Συνολική αντίδραση:
`` `
C6H5CL + 2NAOH → C6H5ONA + NACL + H2O
C6H5ONA + HCL → C6H5OH + NACL
`` `
Απλοποιημένη συνολική εξίσωση:
`` `
C6H5CL + NAOH → C6H5OH + NACL
`` `
Σημαντικές σημειώσεις:
* Η διαδικασία DOW είναι μια αντίδραση υψηλής πίεσης που απαιτεί εξειδικευμένο εξοπλισμό.
* Αυτή η μέθοδος είναι εμπορικά σημαντική για την παραγωγή φαινόλης.
* Άλλες μέθοδοι για τη μετατροπή του χλωροβενζολίου σε φαινόλη υπάρχουν, αλλά είναι λιγότερο συχνές.
Διαγραμμική αναπαράσταση:
`` `
Χλωροβενζόλιο + ΝαΟΗ (υψηλή πίεση, θερμοκρασία) → φαινοξείδιο νατρίου + NaCl + H2O
Φαινοξείδιο του νατρίου + HCl → φαινόλη + NaCl
`` `
