Ποια είναι η αντίδραση του μηχανισμού μεταξύ του σαλικυλικακιδίου και του οξικού ανυδρίτη;
Ακολουθεί μια κατανομή του μηχανισμού:
1. Πρωτονίωση οξικού ανυδρίτη:
* Η αντίδραση συνήθως καταλύεται από ένα οξύ, όπως το θειικό οξύ (H₂so₄). Το οξύ πρωτονίζει τον οξικό ανυδρίτη, καθιστώντας το πιο ηλεκτρόφιλο.
2. Πυρηνόφιλη επίθεση από σαλικυλικό οξύ:
* Η υδροξυλική ομάδα του σαλικυλικού οξέος δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στον ηλεκτρόφιλο άνθρακα καρβονυλίου του πρωτονικού οξικού ανυδρίτη.
3. Σχηματισμός τετραεδρικού ενδιάμεσου:
* Η επίθεση δημιουργεί ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο με ένα θετικά φορτισμένο άτομο οξυγόνου.
4. Εξάλειψη οξικού οξέος:
* Το θετικά φορτισμένο άτομο οξυγόνου είναι ασταθές και χάνει ένα πρωτόνιο, οδηγώντας στην εξάλειψη του οξικού οξέος (ch₃cooh) ως αποχωρημένη ομάδα.
5. Σχηματισμός ασπιρίνης:
* Το υπόλοιπο μόριο είναι ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη), που είναι ένας σταθερός εστέρας.
Εδώ είναι μια απλοποιημένη αναπαράσταση του μηχανισμού:
[Εικόνα του μηχανισμού αντίδρασης, που δείχνει τα βήματα που περιγράφονται παραπάνω]
Βασικά σημεία:
* Αυτή η αντίδραση είναι ένα κλασικό παράδειγμα ενός εστεροποίησης που καταλύεται με οξύ .
* Η ομάδα υδροξυλίου στον δακτύλιο φαινόλης του σαλικυλικού οξέος είναι η βασική λειτουργική ομάδα που αντιδρά με οξικό ανυδρίτη.
* Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη , αλλά ο σχηματισμός της ασπιρίνης ευνοείται από την απομάκρυνση του οξικού οξέος από το μίγμα της αντίδρασης.
Συνολική εξίσωση:
Οξεικό οξύ + Οξικό οξύ + οξικό οξύ + ασπιρίνη + οξικό οξύ
C₆H₄ (OH) COOH + (ch₃co) ₂O → C₆H₄ (ococh₃) cooh + ch₃cooh
