Γιατί το ακετυλενίου είναι ισχυρότερο οξύ από το αιθυλένιο;

Το ακετυλένιο (HC =CH) είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το αιθυλένιο (H₂C =CH₂) λόγω των ακόλουθων λόγων:

1. Υβριδισμός:

* ακετυλενίου: Τα άτομα άνθρακα σε ακετυλένιο υβριδοποιούνται, με αποτέλεσμα υψηλότερο χαρακτήρα S (50%) στον δεσμό άνθρακα-υδρογόνου. Αυτό σημαίνει ότι η πυκνότητα ηλεκτρονίων τραβιέται πιο κοντά στο άτομο άνθρακα, καθιστώντας το άτομο υδρογόνου πιο όξινο.

* αιθυλένιο: Τα άτομα άνθρακα στο αιθυλένιο υβριδοποιούνται, με χαμηλότερο χαρακτήρα S (33%) στον δεσμό άνθρακα-υδρογόνου. Αυτό οδηγεί σε μια ασθενέστερη έλξη στην πυκνότητα των ηλεκτρονίων προς το άτομο άνθρακα, με αποτέλεσμα ένα λιγότερο όξινο υδρογόνο.

2. Ηλεκτροαρνητικότητα:

* Ο υβριδισμένος άνθρακας SP σε ακετυλενίου είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τον υβριδισμένο άνθρακα SP2 στο αιθυλένιο. Αυτή η αυξημένη ηλεκτροαρνητικότητα του ατόμου άνθρακα στο ακετυλενίου τραβά περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο υδρογόνου, καθιστώντας το πιο όξινο.

3. Σύζευξη σταθερότητας βάσης:

* Η συζευγμένη βάση του ακετυλενίου, του ανιόντος ακετυλοειδούς (HC =C⁻), σταθεροποιείται από τον ισχυρό τριπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα. Το αρνητικό φορτίο κατανέμεται ομοιόμορφα μεταξύ των δύο ατόμων άνθρακα, με αποτέλεσμα μια πιο σταθερή συζευγμένη βάση.

* Η συζευγμένη βάση του αιθυλενίου, το βινυλ ανιόν (H₂C =CH⁻), είναι λιγότερο σταθερή λόγω του ασθενέστερου διπλού δεσμού μεταξύ των ατόμων άνθρακα. Το αρνητικό φορτίο εντοπίζεται στο άτομο άνθρακα, καθιστώντας το λιγότερο σταθερό.

Συνοπτικά:

Ο αυξημένος χαρακτήρας S, η υψηλότερη ηλεκτροαρνητικότητα του ατόμου άνθρακα και η μεγαλύτερη σταθερότητα της βάσης συζευγμένων συμβάλλουν όλα στο ακετυλένιο να είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το αιθυλένιο.

Σημείωση:

Ενώ το ακετυλενίου είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το αιθυλένιο, και οι δύο θεωρούνται πολύ αδύναμα οξέα σε σύγκριση με άλλες οργανικές ενώσεις.