Γιατί σχηματίζεται με μεθυλο-νιτροβενζοϊκό άλατο αντί για τα ορθο ή τα ισομερή para;
Εδώ είναι γιατί:
* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά (EWGs) είναι μετα-κατευθύνσεις. Η ομάδα NITRO (-NO2) στο βενζοϊκό του μεθυλίου είναι μια ισχυρή ομάδα που απομακρύνεται από ηλεκτρόνια. Αυτή η ομάδα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το λιγότερο αντιδραστικό προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.
* σταθεροποίηση συντονισμού του ενδιάμεσου. Η ενδιάμεση καρβόλα που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης νιτρίωσης είναι πιο σταθερή όταν η ομάδα Nitro βρίσκεται στη θέση meta. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι δομές συντονισμού μπορούν να σχεδιαστούν όπου το θετικό φορτίο απομακρύνεται στην ομάδα Nitro, καθιστώντας το ενδιάμεσο πιο σταθερό.
Ας το σπάσουμε:
1. Η αντίδραση νιτροποίησης περιλαμβάνει την επίθεση ενός ιόντος νιτρόνιου (ΝΟ2+) στο δακτύλιο βενζολίου.
2. Η ομάδα νιτρο στο βενζοϊκό του μεθυλίου τραβάει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο, καθιστώντας τις θέσεις ορθο και para λιγότερο πλούσιες σε ηλεκτρόνια και επομένως λιγότερο αντιδραστική προς την ηλεκτροφιλική επίθεση του ιόντος νιτρόνιο.
3. Μετα -θέση: Η μετα-θέση επηρεάζεται λιγότερο από την επίδραση της ομάδας Nitro, καθιστώντας την την πιο αντιδραστική θέση για ηλεκτροφιλική επίθεση.
4. σταθεροποίηση συντονισμού: Η μετα-ενδιάμεση carbocation είναι πιο σταθερή, επειδή το θετικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί στην ομάδα Nitro μέσω του συντονισμού.
Συνολικά, η συνδυασμένη επίδραση της φύσης που εμπλέκεται από ηλεκτρόνια της ομάδας νιτρο και η σταθεροποίηση συντονισμού του ενδιάμεσου ευνοεί τον σχηματισμό του μετα-ισομερούς.
Σημαντική σημείωση: Ενώ το μετα -ισομερές είναι το κύριο προϊόν, θα παρατηρήσετε ακόμα μικρές ποσότητες των ισομερών ορθο και παραγράφου. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η αντίδραση δεν είναι εντελώς επιλεκτική και υπάρχει πάντα η ευκαιρία για το ιόν νιρονίου να επιτεθεί στις άλλες θέσεις.
