Γιατί οι αλκυλαλογονίδια υποβάλλονται σε αντίδραση νουκλεοφλικής υποτονίας;
1. Πολικότητα του δεσμού-αλογόνου άνθρακα:
* Ο δεσμός-αλογόνου άνθρακα σε αλκυλαλογονίδια είναι πολικός λόγω της διαφοράς ηλεκτροαρνητικότητας μεταξύ του άνθρακα και του ατόμου αλογόνου.
* Το άτομο αλογόνου προσελκύει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άτομο άνθρακα, δημιουργώντας ένα μερικό θετικό φορτίο στον άνθρακα και ένα μερικό αρνητικό φορτίο στο αλογόνο.
2. Αφήνοντας την ομαδική ικανότητα του αλογόνου:
* Το άτομο αλογόνου δρα ως ομάδα αποχώρησης , που σημαίνει ότι μπορεί να αποσυνδεθεί από το άτομο άνθρακα και να πάρει τα ηλεκτρόνια συγκόλλησης με αυτό.
* Τα αλογόνα είναι καλές ομάδες αποχώρησης επειδή είναι σταθερά ως ανιόντα (π.χ. cl-, br-, i-) λόγω της ηλεκτροαρνητικότητάς τους.
3. Επίθεση πυρηνόφιλων:
* A ΝΥΚΛΙΟΦΙΛ , ένα πλούσιο σε ηλεκτρόνια είδη, προσελκύεται από το μερικώς θετικό άτομο άνθρακα στο αλκυλαλογονίδιο.
* Το πυρηνόφιλο δωρίζει το ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο άνθρακα, σχηματίζοντας ένα νέο δεσμό.
4. Αφήνοντας ομαδική αναχώρηση:
* Καθώς το πυρηνόφιλο επιτίθεται στο άτομο άνθρακα, ο δεσμός άνθρακα-αλογόνου αποδυναμώνει και το άτομο αλογόνου αποσυνδέεται ως ιόν αλογονιδίου.
Συνολικός μηχανισμός:
Η αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης εμφανίζεται σε δύο στάδια:
1. επίθεση: Το πυρηνόφιλο επιτίθεται στο άτομο άνθρακα, σχηματίζοντας ένα νέο δεσμό.
2. Αναχώρηση: Η ομάδα αποχώρησης αναχωρεί, λαμβάνοντας τα ηλεκτρόνια της μαζί του.
Τύποι αντιδράσεων πυρηνόφιλης υποκατάστασης:
Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι αντιδράσεων πυρηνόφιλης υποκατάστασης:
* sn1 (υποκατάσταση πυρηνόφιλου μη -εντυπωσιακού): Αυτή η αντίδραση συμβαίνει σε δύο στάδια, με το σχηματισμό ενός ενδιάμεσου καρβισμού.
* sn2 (υποκατάσταση πυρηνόφιλου διμοριακού): Αυτή η αντίδραση συμβαίνει σε ένα μόνο βήμα, με το πυρηνόφιλο να επιτίθεται στο άτομο άνθρακα ταυτόχρονα με την αναχώρηση της αποχώρησης.
Παράγοντες που επηρεάζουν την πυρηνόφιλη υποκατάσταση:
Αρκετοί παράγοντες επηρεάζουν τον ρυθμό και τον μηχανισμό των αντιδράσεων πυρηνόφιλης υποκατάστασης, όπως:
* Δομή του αλκυλαλιδίου (Πρωτοβάθμια, δευτεροβάθμια, τριτοβάθμια)
* Φύση του πυρηνόφιου (Ισχυρή εναντίον αδύναμου)
* Φύση της αποχώρησης (Καλό έναντι φτωχών)
* Διαλύτης πολικότητα
Συνοπτικά, οι αλκυλαλογονίδια υφίστανται αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης λόγω του πολικού δεσμού άνθρακα-αλογόνου τους, της ικανότητας αποχώρησης του αλογόνου και της έλξης του πυρηνόφιου στο μερικώς θετικό άτομο άνθρακα. Ο μηχανισμός της αντίδρασης εξαρτάται από τη δομή του αλκυλαλογονιδίου, τη φύση του πυρηνόφιου και άλλων παραγόντων.
