Ποιες είναι οι αντιδράσεις αντικατάστασης του αλκανίου;

Τα αλκάνια είναι αξιοσημείωτα μη αντιδραστικά λόγω των ισχυρών δεσμών C-H και της έλλειψης πλούσιων σε ηλεκτρόνια θέσεις. Ως αποτέλεσμα, οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι ο πρωταρχικός τρόπος που αντιδρούν.

Ακολουθεί μια κατανομή των αντιδράσεων υποκατάστασης των αλκανίων:

Τι είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασης;

Σε μια αντίδραση υποκατάστασης, ένα άτομο ή ομάδα ατόμων (ο "υποκαταστάτης") αντικαθιστά ένα άλλο άτομο ή ομάδα ατόμων σε ένα μόριο.

Αντιδράσεις αντικατάστασης αλκανίων:Ο κύριος παίκτης - αλογένωση

Η πιο συνηθισμένη αντίδραση υποκατάστασης για τα αλκάνια είναι αλογένωση , όπου ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από ένα άτομο αλογόνου (όπως το χλώριο ή το βρώμιο).

Μηχανισμός:

1. Η αντίδραση ξεκινά με την ομολυτική διάσπαση του μορίου αλογόνου, σπάζοντας τον δεσμό αλογόνου-μισού και σχηματίζοντας δύο εξαιρετικά αντιδραστικές ρίζες αλογόνου (άτομα με μη ζευγαρωμένο ηλεκτρόνιο).

`` `

Cl₂ → 2 cl •

`` `

2. διάδοση: Αυτό το βήμα περιλαμβάνει δύο αντιδράσεις:

* αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου: Ένα ριζικό αλογόνου επιτίθεται σε ένα μόριο αλκανίου, αφαιρώντας ένα άτομο υδρογόνου και σχηματίζοντας ένα νέο δεσμό άνθρακα-αλογόνου. Αυτό δημιουργεί μια ρίζα αλκυλίου.

`` `

Ch₄ + cl • → • ch₃ + hcl

`` `

* αλογονίωση της ρίζας αλκυλίου: Η ρίζα αλκυλίου αντιδρά με ένα άλλο μόριο αλογόνου, σχηματίζοντας το αλογονωμένο αλκάνιο και ένα άλλο αλογόνο ριζικό.

`` `

• ch₃ + cl₂ → ch₃cl + cl •

`` `

3. Τερματισμός: Η αντίδραση τελικά σταματά όταν δύο ρίζες αντιδρούν μεταξύ τους για να σχηματίσουν ένα σταθερό μόριο.

Παράγοντες που επηρεάζουν την αλογένωση:

* φως: Το βήμα έναρξης απαιτεί ενέργεια, που συχνά παρέχεται από το UV φως.

* Αντιδραστικότητα του αλογόνου: Το φθόριο είναι υπερβολικά αντιδραστικό, το ιώδιο είναι πολύ αργό. Το χλώριο και το βρώμιο είναι τα πιο κοινά αλογόνα που χρησιμοποιούνται.

* Δομή του αλκανίου: Όσο πιο διακλαδισμένο είναι το αλκάνιο, τόσο πιο αντιδραστικό είναι.

Παράδειγμα:

Η αντίδραση του μεθανίου με χλώριο παρουσία υπεριώδους φωτός θα παράγει χλωρομεθάνιο, διχλωρομεθάνιο, τριχλωρομεθάνιο (χλωροφόρμιο) και τετραχλωρομεθάνιο (τετραχλωριούχο άνθρακα).

Σημείωση:

* Η αντίδραση είναι αλυσιδωτή αντίδραση , που σημαίνει ότι προχωράει σε μια σειρά βημάτων με τους ριζοσπάστες που ενεργούν ως ενδιάμεσα.

* Η αντίδραση δεν είναι πολύ επιλεκτική , που σημαίνει ότι όλα τα άτομα υδρογόνου στο αλκανό έχουν την ευκαιρία να αντικατασταθούν.

* Η αλογένωση είναι σημαντική για τη σύνθεση ενός ευρέος φάσματος οργανικών ενώσεων.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις!