Οι αντιδράσεις της ανιλίνης με οξικό οξύ;

Η αντίδραση της ανιλίνης (C₆H₅NH₂) με οξικό οξύ (CH₃COOH) εξαρτάται από τις συνθήκες αντίδρασης. Εδώ είναι οι δύο κύριες δυνατότητες:

1. Σχηματισμός ανιμιδίου (Ν-φαινυλακεταμίδη):

* συνθήκες: Θέρμανση κάτω από αναρροή με έναν παράγοντα αφυδάτωσης όπως ο οξικός ανυδρίτης ή χλωριούχο θειονυλίου.

* Μηχανισμός: Η αντίδραση περιλαμβάνει πυρηνόφιλη υποκατάσταση ακυλίου. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου της ανιλίνης επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του οξικού οξέος, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο. Το νερό εξαλείφεται και το τελικό προϊόν είναι Ν-φαινυλακεταμίδη.

Εξίσωση αντίδρασης:

`` `

C₆h₅nh₂ + ch₃cooh → c₆h₅nhcoch₃ + h₂o

`` `

2. Σχηματισμός οξικού ανιλινίου (αλάτι):

* συνθήκες: Θερμοκρασία δωματίου ή ήπια θέρμανση χωρίς παράγοντα αφυδάτωσης.

* Μηχανισμός: Η ανιλίνη δρα ως αδύναμη βάση και αντιδρά με οξικό οξύ για να σχηματίσει το οξικό άλας ανιλινίου. Η αντίδραση είναι μια αντίδραση οξέος-βάσης.

Εξίσωση αντίδρασης:

`` `

C₆h₅nh₂ + ch₃cooh → c₆h₅nh₃⁺ch₃coo⁻

`` `

Περίληψη:

Η αντίδραση της ανιλίνης με οξικό οξύ αποδίδει είτε ανιμίδιο είτε οξικό ανιλινίου, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης. Η παρουσία ή η απουσία ενός παράγοντα αφυδάτωσης είναι ζωτικής σημασίας για τον προσδιορισμό του προϊόντος.