Γιατί οι αλκοόλ και οι αμίνες είναι υδατοδιαλυτές παράσταση ανά δομή;
Υδατική διαλυτότητα αλκοόλων και αμίνων που εξηγούνται από τη δομή
Οι αλκοόλες και οι αμίνες είναι γενικά πιο διαλυτές στο νερό από άλλες οργανικές ενώσεις λόγω της ικανότητάς τους να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού. Ας σπάσουμε γιατί:
1. Δεσμός υδρογόνου:
* δεσμούς υδρογόνου είναι ισχυρές αλληλεπιδράσεις διπολικού-διπολικού μεταξύ ενός ατόμου υδρογόνου που συνδέονται ομοιοπολικά με ένα πολύ ηλεκτροαρνητικό άτομο (όπως το οξυγόνο ή το άζωτο) και ένα ζεύγος ηλεκτρονίων σε ένα κοντινό ηλεκτροαρνητικό άτομο.
* αλκοόλες περιέχει ένα oh ομάδα. Το άτομο οξυγόνου στην ομάδα ΟΗ είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητική, δημιουργώντας ένα μερικό αρνητικό φορτίο στο οξυγόνο και ένα μερικό θετικό φορτίο στο υδρογόνο.
* αμίνες περιέχει ένα nh ομάδα. Το άτομο αζώτου στην ομάδα NH είναι επίσης ηλεκτροαρνητική, οδηγώντας σε παρόμοιο διαχωρισμό φορτίου.
* Αυτές οι μερικές χρεώσεις επιτρέπουν στις αλκοόλες και τις αμίνες να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού, τα οποία έχουν επίσης ένα μερικό θετικό φορτίο στα άτομα υδρογόνου και ένα μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου.
2. Δομή και διαλυτότητα:
* αλκοόλες βραχείας αλυσίδας και αμίνες: Αυτές οι ενώσεις έχουν μικρότερη αλυσίδα υδρογονανθράκων, που σημαίνει ότι ένα μεγαλύτερο ποσοστό του μορίου μπορεί να συμμετέχει στη δέσμευση υδρογόνου. Αυτό τους καθιστά πιο διαλυτό στο νερό.
* αλκοόλες μακράς αλυσίδας και αμίνες: Καθώς η αλυσίδα υδρογονανθράκων γίνεται μακρύτερη, η υδρόφοβη (ανταπόκριση του νερού) κυριαρχεί η φύση της αλυσίδας, μειώνοντας την υδατοδιαλυτότητα.
* διακλάδωση: Η διακλάδωση στην αλυσίδα υδρογονανθράκων αυξάνει τη διαθέσιμη επιφάνεια για τη σύνδεση υδρογόνου, ενισχύοντας τη διαλυτότητα.
3. Οπτική αναπαράσταση:
Ακολουθεί μια απλοποιημένη δομική αναπαράσταση που δείχνει τη δέσμευση υδρογόνου μεταξύ αλκοόλ (αιθανόλης) και νερού:
`` `
H h
| | |
O-c-c-h ... h-o-h
| |
H h
Αιθανόλη
`` `
Ομοίως, μια αμίνη (μεθυλαμίνη) μπορεί επίσης να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με νερό:
`` `
H
|
H-n-h ... h-o-h
|
H
Μεθυλαμίνη
`` `
Συμπέρασμα:
Η ικανότητα των αλκοόλων και των αμινών να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού είναι ο πρωταρχικός λόγος για την γενικά καλή υδατοδιαλυτότητα. Αυτή η διαλυτότητα επηρεάζεται από το μήκος, τη διακλάδωση και τη συνολική δομή του μορίου.
