Ποια είναι η σωστή αυξανόμενη σειρά αντιδραστικότητας για τις αντιδράσεις SN2;
Παράγοντες που επηρεάζουν την αντιδραστικότητα SN2:
* Δομή του αλκυλαλιδίου:
* μεθύλιο (CH3-X)> Πρωτογενές (RCH2-X)> Δευτεροβάθμια (R2CH-X)>> Τριτογενές (R3C-X)
* Η στερεοχημική παρεμπόδιση είναι ο βασικός παράγοντας. Όσο πιο ογκώδης είναι η ομάδα που συνδέεται με τον άνθρακα που φέρει την ομάδα αποχώρησης, τόσο λιγότερο αντιδραστική είναι σε αντιδράσεις SN2. Οι μεθυλικές αλογονές είναι οι πιο αντιδραστικές λόγω της ελάχιστης στερεοχημικής παρεμπόδισης. Τα τριτογενή αλογονίδια είναι σχεδόν μη αντιδραστικά σε αντιδράσεις SN2.
* Φύση της αποχώρησης:
* i> br> cl> f
* Όσο καλύτερη είναι η ομάδα αποχώρησης (τόσο πιο σταθερό είναι το ανιόν που σχηματίστηκε μετά την αποχώρηση), τόσο ταχύτερη είναι η αντίδραση. Το ιωδιούχο είναι η καλύτερη ομάδα αποχώρησης, ενώ το φθόριο είναι το χειρότερο.
* Αντοχή του πυρηνόφιου:
* ισχυρότερη νουκλεόφιλη =ταχύτερη αντίδραση SN2
* Οι ισχυροί πυρηνόφιλοι φορτίζονται αρνητικά ή έχουν μοναχικά ζεύγη που μπορούν εύκολα να δώσουν ηλεκτρόνια. Για παράδειγμα:ho-, ro-, cn-, rs-, i-
* Protic διαλύτες :Οι διαλύτες με δεσμούς Ο-Η ή Ν-Η (π.χ. νερό, μεθανόλη, αιθανόλη) μπορούν να δεσμεύουν υδρογόνο σε πυρηνόφιλα και να μειώνουν την αντιδραστικότητα τους.
* Απορτικοί διαλύτες :Οι διαλύτες χωρίς δεσμούς Ο-Η ή Ν-Η (π.χ. ακετόνη, DMF, DMSO) είναι γενικά καλύτεροι για τις αντιδράσεις SN2.
* Φύση του διαλύτη:
* Polar Aprotic> Polar Protic
* Οι πολικοί απροκτικοί διαλύτες είναι καλύτεροι για τις αντιδράσεις SN2 επειδή δεν διαλύουν έντονα το πυρηνόφιλο, επιτρέποντάς του να είναι πιο αντιδραστικό.
Αύξηση της σειράς αντιδραστικότητας για αντιδράσεις SN2:
1. Μεθυλαλογονίδια: Το λιγότερο παρεμποδισμένο και πιο αντιδραστικό
2. Πρωτογενή αλογονίδια: Περισσότερο παρεμποδισμένο από το μεθύλιο, αλλά εξακολουθεί να είναι σχετικά αντιδραστικό.
3. Δευτερεύοντα αλογονίδια: Σημαντικά λιγότερο αντιδραστικό λόγω της αυξημένης στερεοχημικής παρεμπόδισης.
4. Τριτοβάθμια αλογονίδια: Ουσιαστικά μη αντιδραστικές σε αντιδράσεις SN2.
Παράδειγμα:
* ch3i (ιωδιούχο μεθυλ) θα ήταν το πιο αντιδραστικό σε μια αντίδραση SN2.
* ch3ch2br (αιθυλεστέρα) θα ήταν λιγότερο αντιδραστικό από το ιωδιούχο μεθυλίου, αλλά περισσότερο αντιδραστικό από (CH3) 2CHCL (Ισοπροπυλο χλωριούχο).
* (CH3) 3CBR (βρωμίδιο τριτ-βουτυλίου) θα ήταν το λιγότερο αντιδραστικό σε μια αντίδραση SN2.
Key Takeaway: Οι παράγοντες που επηρεάζουν την αντιδραστικότητα SN2 είναι πολύπλοκες και αλληλένδετες. Η σειρά αντιδραστικότητας θα επηρεαστεί από τον συγκεκριμένο συνδυασμό αυτών των παραγόντων σε μια συγκεκριμένη αντίδραση.
