Γιατί η φαινόλη υφίσταται ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις υποκατάστασης;
1. Ο πλούσιος σε ηλεκτρόνια αρωματικός δακτύλιος:
* Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου της υδροξυλομάδας σε φαινόλη απομακρύνεται στον δακτύλιο βενζολίου, δημιουργώντας υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο. Αυτό καθιστά το δακτύλιο πιο ευαίσθητο στην επίθεση από ηλεκτρόφιλα με έλλειψη ηλεκτρονίων.
2. Σταθεροποίηση συντονισμού του ενδιάμεσου:
* Το ενδιάμεσο που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης είναι μια καρβίδα. Αυτή η καρβόλα σταθεροποιείται με συντονισμό με το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο οξυγόνου. Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά το ενδιάμεσο πιο σταθερό, διευκολύνοντας έτσι την αντίδραση.
3. Επαγωγική επίδραση της ομάδας υδροξυλίου:
* Η ομάδα υδροξυλίου, που είναι ηλεκτρονική-δονητική, ωθεί την πυκνότητα των ηλεκτρονίων προς το δακτύλιο βενζολίου, αυξάνοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων του δακτυλίου και καθιστώντας την πιο ευαίσθητη στην επίθεση από ηλεκτρόφιλα.
4. ortho/para Διευθυντής:
* Η ομάδα υδροξυλίου είναι μια ομάδα κατεύθυνσης ορθο/para, που σημαίνει ότι κατευθύνει τα εισερχόμενα ηλεκτρόφιλα στις θέσεις Ortho και Para του δακτυλίου. Αυτό οφείλεται στη σταθεροποίηση των ενδιάμεσων που σχηματίστηκαν σε αυτές τις θέσεις.
Συνολικά, ο συνδυασμός αυτών των παραγόντων καθιστά τον αρωματικό δακτύλιο σε φαινόλη ιδιαίτερα αντιδραστική προς την ηλεκτροφιλική επίθεση, με αποτέλεσμα την τάση της να υποβληθεί σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης.
Παραδείγματα αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης της φαινόλης:
* νιτροποίηση: Η αντίδραση της φαινόλης με νιτρικό οξύ παρουσία καταλύτη (π.χ. θειικό οξύ) παράγει νιτροφαινόλες.
* Halogenation: Η αντίδραση της φαινόλης με αλογόνα (π.χ. βρώμιο) παράγει αλογονωμένες φαινόλες.
* σουλφονίωση: Η αντίδραση της φαινόλης με συμπυκνωμένο θειικό οξύ παράγει φαινολοσουλφονικά οξέα.
* αλκυλίωση Friedel-Crafts: Η φαινόλη μπορεί να υποβληθεί σε αλκυλίωση Friedel-Crafts για την εισαγωγή αλκυλομάδων στον αρωματικό δακτύλιο.
Αυτές οι αντιδράσεις είναι σημαντικές στη σύνθεση διαφόρων φαρμακευτικών ενώσεων, χρωστικών και άλλων οργανικών χημικών ουσιών.
