Γιατί το βενζόλιο υφίσταται αντίδραση ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης ενώ η αντίδραση προσθήκης αλκένης;
Σταθερότητα του βενζολίου:
* αρωματικός χαρακτήρας: Το βενζόλιο παρουσιάζει την αρωματικότητα, έναν ειδικό τύπο σταθερότητας που προκύπτει από τη μετεγκατάσταση των ηλεκτρονίων σε ένα κυκλικό σύστημα με εναλλασσόμενους μεμονωμένους και διπλούς δεσμούς. Αυτή η απομάκρυνση δημιουργεί ένα εξαιρετικά σταθερό σύστημα επίπεδων δακτυλίων.
* Δομές συντονισμού: Η δομή του βενζολίου μπορεί να αντιπροσωπεύεται από πολλαπλές δομές συντονισμού, όπου οι διπλοί δεσμοί φαίνεται να "μετατοπίζονται" γύρω από το δαχτυλίδι. Αυτός ο υβριδισμός συντονισμού έχει ως αποτέλεσμα ένα ομοιόμορφο σύννεφο ηλεκτρονίων πάνω και κάτω από το δακτύλιο, καθιστώντας το πολύ σταθερό.
Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση:
* Διατήρηση της αρωματικότητας: Οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης διατηρούν τον αρωματικό χαρακτήρα του βενζολίου. Το ηλεκτρόφιλο (είδη που αναζητούν ηλεκτρόνια) προσθέτει στο δακτύλιο, αλλά ένα πρωτόνιο χάνεται στη συνέχεια, αναγεννώντας το αρωματικό σύστημα.
* Μηχανισμός:
1. Το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στο πλούσιο σε ηλεκτρόνια σύστημα PI του δακτυλίου βενζολίου, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο καρβόλο.
2. Αναδιάταξη: Το ενδιάμεσο carbocation υφίσταται σταθεροποίηση συντονισμού, διαδίδοντας το θετικό φορτίο σε ολόκληρο τον δακτύλιο.
3. Απώλεια πρωτονίων: Ένα πρωτόνιο αφαιρείται από το δακτύλιο, αποκαθιστώντας την αρωματικότητα και σχηματίζοντας το υποκατεστημένο προϊόν.
Αντιδραστικότητα αλκενών:
* Διπλός δεσμός: Τα αλκένια διαθέτουν έναν εντοπισμένο διπλό δεσμό, ο οποίος είναι πλούσιος σε ηλεκτρόνια και εύκολα επιρρεπής σε επίθεση από ηλεκτρόφιους.
* Αντίδραση προσθήκης: Η ηλεκτροφιλική επίθεση στον διπλό δεσμό ενός αλκένου έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός νέου ενιαίου δεσμού, σπάζοντας αποτελεσματικά τον διπλό δεσμό. Αυτή η αντίδραση προσθήκης δεν διατηρεί καμία ειδική σταθερότητα, σε αντίθεση με την αντίδραση υποκατάστασης στο βενζόλιο.
* Carbocation Intermediate: Η προσθήκη ενός ηλεκτροφίλου σε ένα αλκένιο συχνά σχηματίζει ένα ενδιάμεσο carbocation. Αυτό το ενδιάμεσο μπορεί στη συνέχεια να αντιδράσει περαιτέρω με πυρηνόφιλα για να σχηματίσει το τελικό προϊόν.
Συνοπτικά:
Ο αρωματικός χαρακτήρας του βενζολίου και η τάση του να διατηρεί αυτή τη σταθερότητα μέσω αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης το καθιστούν διακριτό από τα αλκένια, τα οποία υφίστανται εύκολα αντιδράσεις προσθήκης που διαταράσσουν τους διπλούς δεσμούς τους.
