Γιατί το ME2CCL2 δεν αντιδρά με νερό;

Me2ccl2, ή 2,2-διχλωροπροπανίου, αντιδρά με νερό , αν και μπορεί να μην είναι μια έντονη αντίδραση. Εδώ είναι γιατί:

* sn1 αντίδραση: Η αντίδραση με το νερό θα προχωρήσει μέσω ενός μηχανισμού SN1. Αυτό σημαίνει ότι ο δεσμός άνθρακα-χλωρίδας σπάει πρώτα για να σχηματίσει μια καρβίδα. Αυτή η καρβόλα σταθεροποιείται από τις ομάδες μεθυλίου που δίνουν ηλεκτρόνια, καθιστώντας την πιο σταθερή από μια απλή πρωτογενή καρβόλα.

* Νερό ως πυρηνόφιλο: Το νερό μπορεί να λειτουργήσει ως πυρηνόφιλο και να επιτεθεί στην καρβόλα, σχηματίζοντας αλκοόλ.

* υδρόλυση: Το προϊόν, η 2,2-προπανοδιόλη, θα υποβληθεί στη συνέχεια υδρόλυση, που σημαίνει ότι θα αντιδρούσε με το νερό για να σχηματίσει το αντίστοιχο αλκοόλ.

Ωστόσο, η αντίδραση μπορεί να είναι αργή:

* στερεοχημική εμπόδιο: Οι δύο ομάδες μεθυλίου στον άνθρακα με τα άτομα χλωρίου δημιουργούν στερεοχημεία. Αυτό σημαίνει ότι εμποδίζουν τα μόρια του νερού από την εύκολη επίθεση στο άτομο άνθρακα.

* σταθερότητα Carbocation: Ενώ η Carbocation σταθεροποιείται, δεν είναι τόσο σταθερό όσο μια τριτοβάθμια καρβόλα. Αυτό σημαίνει ότι ο ρυθμός αντίδρασης μπορεί να είναι πιο αργός σε σύγκριση με άλλα αλκυλαλογονίδια.

Συνοψίζοντας: Το Me2CCl2 μπορεί να αντιδράσει με το νερό, αλλά η αντίδραση είναι πιθανό να είναι αργή λόγω της στερεοχημικής παρεμπόδισης και της σχετικής αστάθειας του ενδιάμεσου carbocation.