Το αλάτι της αμίνης είναι πιο διαλυτό από την αμίνη;
* πολικότητα: Οι αμίνες είναι πολικά μόρια λόγω της διαφοράς ηλεκτροαρνητικότητας μεταξύ αζώτου και υδρογόνου. Ωστόσο, το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου τα καθιστά ασθενώς βασικά. Όταν μια αμίνη αντιδρά με ένα οξύ για να σχηματίσει ένα αλάτι, το μοναδικό ζευγάρι παίρνει πρωτονιωμένο, δημιουργώντας ένα θετικά φορτισμένο ιόν αμμωνίου (R-NH3+). Αυτό αυξάνει σημαντικά την πολικότητα του μορίου.
* δεσμός υδρογόνου: Το νερό είναι ένας πολικός διαλύτης και σχηματίζει ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου. Το ιόν αμμωνίου στο άλας μπορεί να συμμετέχει στη δέσμευση υδρογόνου με μόρια νερού μέσω του θετικά φορτισμένου ατόμου αζώτου. Αυτή η ισχυρή αλληλεπίδραση ενισχύει τη διαλυτότητα.
* Ιονικός χαρακτήρας: Ο σχηματισμός αλατιού εισάγει ένα ιοντικό χαρακτήρα στο μόριο. Οι ιοντικές ενώσεις είναι γενικά πιο διαλυτές σε πολικούς διαλύτες όπως το νερό.
Παράδειγμα:
* μεθυλαμίνη (CH3NH2): Οι αμίνες όπως η μεθυλαμίνη είναι ασθενώς βασικές και σχετικά διαλυτές στο νερό.
* χλωριούχο μεθυλαμμόνιο (CH3NH3CL): Το άλας της μεθυλαμίνης είναι πολύ πιο διαλυτό στο νερό λόγω των προαναφερθέντων λόγων.
Εξαιρέσεις:
Ενώ τα άλατα αμινών είναι γενικά πιο διαλυτά, υπάρχουν εξαιρέσεις:
* Μεγάλες, ογκώδεις αμίνες: Η στερεοχημική παρεμπόδιση μπορεί να επηρεάσει την ικανότητα του ιόντος αμμωνίου να σχηματίζει ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου με νερό, μειώνοντας τη διαλυτότητα.
* Αρωματικές αμίνες: Οι αρωματικές αμίνες είναι λιγότερο βασικές από τις αλειφατικές αμίνες και τα άλατά τους μπορεί να παρουσιάζουν χαμηλότερη υδατοδιαλυτότητα.
Συνοπτικά: Η αυξημένη πολικότητα, η σύνδεση υδρογόνου και ο ιοντικός χαρακτήρας που εισάγονται με σχηματισμό άλατος καθιστούν τα άλατα αμίνης πιο διαλυτά στο νερό από τις αντίστοιχες ελεύθερες μορφές αμίνης.
