Ποια αλκένια θα παράγονται όταν η τρυλική αλκοόλη είναι αφυδατωμένη;

Όταν *TERT *-Βουτυλική αλκοόλη (2-μεθυλο-2-προπανόλη) είναι αφυδατωμένη, μόνο ένα αλκένιο Παράγεται: 2-μεθυλοπροπένιο (ισοβουτυλένιο) .

Εδώ είναι γιατί:

* Σχηματισμός Carbocation: Η αφυδάτωση περιλαμβάνει την απομάκρυνση ενός μορίου νερού από το αλκοόλ. Αυτό δημιουργεί ένα ενδιάμεσο carbocation. Στην περίπτωση του *Tert *-βουτυλο αλκοόλ, η σχηματισμένη καρβόλα είναι μια τριτοβάθμια carbocation, η οποία είναι πολύ σταθερή.

* Ο κανόνας του Zaitsev: Το πιο υποκατεστημένο αλκένιο είναι το κύριο προϊόν σε μια αντίδραση εξάλειψης. Δεδομένου ότι η τριτοβάθμια carbocation μπορεί να σχηματίσει μόνο ένα αλκένιο (2-μεθυλοπροπένιο), αυτό θα είναι το μόνο προϊόν που σχηματίζεται.

Ο μηχανισμός αντίδρασης:

1. Πρωτονία: Το αλκοόλ πρωτονιωμένο από ένα ισχυρό οξύ, όπως το θειικό οξύ (H₂so₄).

2. Απώλεια νερού: Το πρωτονιωμένο αλκοόλ χάνει ένα μόριο νερού, σχηματίζοντας μια τριτοβάθμια καρβόλα.

3. Αποπρωτονίωση: Μια βάση (όπως το νερό) αφαιρεί ένα πρωτόνιο από έναν άνθρακα δίπλα στην καρβόλα, σχηματίζοντας τον διπλό δεσμό και δημιουργώντας το αλκενίου, 2-μεθυλοπενίου.

Ως εκ τούτου, το μόνο αλκένιο που παράγεται από την αφυδάτωση *Tert *-βουτυλο αλκοόλη είναι 2-μεθυλοπροπένιο.