Πώς εμφανίζεται η μείωση του καρβόνου χρησιμοποιώντας το υδροξείδιο του ψευδαργύρου και του νατρίου;
Ακολουθεί μια ανάλυση του μηχανισμού αντίδρασης:
1. Σχηματισμός του Carbanion:
* Το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δρα ως ισχυρή βάση και αποπροσ, αποπροστονώνει τον α-άνθρακα του καρβόνου, σχηματίζοντας ένα καρβανόνο. Αυτό το carbanion σταθεροποιείται από την παρακείμενη καρβονυλική ομάδα.
2. Πυρηνόφιλη επίθεση:
* Το carbanion επιτίθεται στο μέταλλο ψευδαργύρου, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο ψευδαργύρου-καρβανίου.
3. Πρωτονία:
* Αυτό το ενδιάμεσο στη συνέχεια πρωτονιωμένο από νερό, απελευθερώνοντας το μειωμένο προϊόν, διυδροκαρβόνη.
4. Αναγέννηση ψευδαργύρου:
* Ο ψευδάργυρος αναγεννάται στη διαδικασία, επιτρέποντάς του να συμμετέχει σε περαιτέρω αντιδράσεις.
Συνολική αντίδραση:
Η συνολική αντίδραση μπορεί να συνοψιστεί ως:
Carvone + 2 [H] → Dihydrocarvone
Όπου [Η] αντιπροσωπεύει τον αναγωγικό παράγοντα, ο οποίος σε αυτή την περίπτωση είναι ψευδάργυρος.
Σημείωση:
* Η μείωση του Clemmensen συνήθως διεξάγεται σε όξινες συνθήκες. Ωστόσο, σε αυτή την περίπτωση, η αντίδραση προχωρά σε ένα βασικό μέσο λόγω της παρουσίας υδροξειδίου του νατρίου.
* Η αντίδραση απαιτεί σχετικά υψηλή θερμοκρασία (συνήθως περίπου 100 ° C) για να προχωρήσει αποτελεσματικά.
* Η μείωση του καρβόνου χρησιμοποιώντας ψευδάργυρο και υδροξείδιο του νατρίου είναι στερεοειδικό, πράγμα που σημαίνει ότι θα παράγει μόνο ένα στερεοϊσομερές της διυδροκαρβόνης.
Εδώ είναι μια απλοποιημένη αναπαράσταση της αντίδρασης:
`` `
Ο
||
CH3-CH =CH-CH-C-CH2-CH =CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
Καρφιά
`` `
`` `
H
|
CH3-CH =CH-CH-CH2-CH =CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
Διυδροκαρβόνη
`` `
Ο διπλός δεσμός στον κυκλικό δακτύλιο του Carvone μειώνεται σε έναν μόνο δεσμό, με αποτέλεσμα τη διυδροκαρβόνη.
Αυτή η αντίδραση παρέχει μια ευέλικτη μέθοδο για την επιλεκτική μείωση των ενώσεων καρβονυλίου παρουσία άλλων λειτουργικών ομάδων. Είναι μια θεμελιώδης αντίδραση στην οργανική χημεία και βρίσκει εφαρμογές σε διάφορες συνθετικές οδούς.
