Τι ισχύει για έναν ασύμμετρο άνθρακα;
* Είναι ένα στερεοφωνικό: Αυτό σημαίνει ότι είναι ένα σημείο σε ένα μόριο όπου η διάταξη των ατόμων στο διάστημα μπορεί να οδηγήσει σε διαφορετικά στερεοϊσομερή (μόρια με την ίδια συνδεσιμότητα αλλά διαφορετικές χωρικές ρυθμίσεις).
* Δεν διαθέτει επίπεδο συμμετρίας: Επειδή είναι συνδεδεμένο με τέσσερις διαφορετικές ομάδες, δεν υπάρχει τρόπος να διαιρέσετε το μόριο σε δύο πανομοιότυπα μισά.
* δημιουργεί εναντιομερή: Τα μόρια με ασύμμετρη άνθρακας μπορούν να υπάρχουν ως εικόνες καθρέφτη μεταξύ τους (μη επιταχυνόμενοι), γνωστά ως εναντιομερή. Αυτά τα εναντιομερή έχουν πανομοιότυπες φυσικές και χημικές ιδιότητες σε ένα ακοϊκό περιβάλλον, αλλά μπορούν να συμπεριφέρονται διαφορετικά σε χειρόμορφα περιβάλλοντα (π.χ. αλληλεπιδρώντας με άλλα χειρόμορφα μόρια, όπως τα ένζυμα).
* Μπορεί να αναγνωριστεί από την τετραεδρική γεωμετρία: Το άτομο άνθρακα βρίσκεται στο επίκεντρο ενός τετράεδρου, με κάθε μία από τις τέσσερις διαφορετικές ομάδες να καταλαμβάνουν μια γωνία.
Παραδείγματα:
* glyceraldehyde: Το κεντρικό άτομο άνθρακα είναι ασύμμετρο επειδή είναι συνδεδεμένο με ένα άτομο υδρογόνου, μια υδροξυλομάδα (ΟΗ), μια ομάδα καρβονυλίου (CHO) και μια ομάδα CH2OH.
* γαλακτικό οξύ: Το άτομο άνθρακα που συνδέεται με την καρβοξυλική ομάδα (COOH) είναι ασύμμετρη.
Σημασία:
Οι ασύμμετροι άνθρακες είναι κρίσιμοι για την οργανική χημεία και τη βιοχημεία επειδή:
* Προσδιορίστε τη δομή 3D των μορίων: Αυτή η δομή είναι απαραίτητη για τη βιολογική δραστηριότητα, καθώς τα ένζυμα συχνά αλληλεπιδρούν ειδικά με χειρόμορφα μόρια.
* Οδηγήστε σε εναντιομερές μορφές μορίων: Τα εναντιομερή μπορούν να έχουν πολύ διαφορετικές βιολογικές επιδράσεις, όπως η διαφορά μεταξύ ενός φαρμάκου και της ανενεργής εικόνας του καθρέφτη.
* είναι η βάση της στερεοχημίας: Η μελέτη του τρόπου με τον οποίο υπάρχουν μόρια σε διαφορετικές χωρικές ρυθμίσεις.