Προετοιμασία του αιθέρα από τη σύνθεση Williamsons;

Σύνθεση Williamson Ether

Η σύνθεση Williamson Ether είναι μια κλασική και ευέλικτη αντίδραση για την προετοιμασία αιθέρες από ιόντα αλκοξειδίου και Haloalkanes (ή άλλοι αλκυλιωτικοί παράγοντες) . Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού sn2 , που απαιτεί ένα ισχυρό πυρηνόφιλο (αλκοξείδιο) και ένα πρωτογενές ή δευτερογενές αλογαλανικό .

Ακολουθεί μια ανάλυση της αντίδρασης:

1. Σχηματισμός του αλκοξειδίου:

* Βήμα 1: Το πρώτο βήμα περιλαμβάνει την αποπρωτονίωση ενός αλκοόλ Χρησιμοποιώντας μια ισχυρή βάση , όπως υδρίδιο νατρίου (NAH) ή υδροξείδιο του καλίου (KOH) . Αυτό σχηματίζει ένα ιόν αλκοξειδίου .

* Παράδειγμα:

* Αιθανόλη (CH3CH2OH) + NAH → Αιθοξείδιο νατρίου (CH3CH2O-NA +) + H2

2. SN2 αντίδραση:

* Βήμα 2: Το ιόν αλκοξειδίου Λειτουργεί ως ισχυρός πυρηνόφιλος και επιτίθεται στο αλογαλανικό στο άτομο άνθρακα που φέρει το αλογόνο. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα τη μετατόπιση του ιόντος αλογονιδίου και ο σχηματισμός του αιθέρα .

* Παράδειγμα:

* Αιθοξείδιο νατρίου (CH3CH2O-NA +) + μεθυλο ιωδιίδιο (CH3I) → αιθυλοθυλαιθέρα (CH3CH2OCH3) + NAI

Γενική αντίδραση:

R-o- + r'-x → r-o-r ' + x-

Πού:

* r-o- αντιπροσωπεύει το ιόν αλκοξειδίου

* r'-x Αντιπροσωπεύει το αλογαλακανό

* r-o-r ' αντιπροσωπεύει τον αιθέρα

* x- αντιπροσωπεύει το ιόν αλογονιδίου

Βασικά χαρακτηριστικά της σύνθεσης Williamson Ether:

* υψηλή απόδοση: Η αντίδραση συχνά δίνει καλές αποδόσεις, ειδικά με πρωτογενείς αλογαλακίες.

* ευπροσάρμοστο: Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση ενός ευρέος φάσματος αιθέρων, συμπεριλαμβανομένων συμμετρικών και ασύμμετρων αιθέρων.

* Περιορισμένη από στερεοχημική εμπόδιο: Η αντίδραση SN2 είναι ευαίσθητη σε στερεοχημική εμπόδιο. Ως εκ τούτου, λειτουργεί καλύτερα με πρωτογενή ή δευτερογενή αλογονοφωνικά. Τα τριτογενή αλογαλάνια είναι λιγότερο αντιδραστικά και μπορεί να υποβληθούν σε αντιδράσεις εξάλειψης.

Παράδειγμα:

Ας υποθέσουμε ότι θέλουμε να συνθέσουμε diethyl Ether (CH3CH2OCH2CH3) . Μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε τα παρακάτω βήματα:

1. σχηματισμός αιθοξειδίου του νατρίου:

* Αιθανόλη (CH3CH2OH) + NAH → Αιθοξείδιο νατρίου (CH3CH2O-NA +) + H2

2. sn2 αντίδραση:

* Αιθοξείδιο νατρίου (CH3CH2O-NA +) + αιθυλεστέρα (CH3CH2BR) → διαιθυλαιθέρα (CH3CH2OCH2CH3) + NABR

Σημείωση: Οι συγκεκριμένες συνθήκες (διαλύτης, θερμοκρασία κ.λπ.) μπορεί να ποικίλουν ανάλογα με τα χρησιμοποιούμενα αντιδραστήρια.

Συνολικά, η σύνθεση του Williamson Ether είναι ένα ισχυρό και αποτελεσματικό εργαλείο για τη σύνθεση μιας ευρείας ποικιλίας αιθέρων. Είναι μια κοινή αντίδραση στην οργανική χημεία και η κατανόηση του μηχανισμού και των περιορισμών είναι απαραίτητη για την επιτυχή σύνθεση αιθέρα.