Ποια δομή προέρχεται από την υδροβοροποίηση-οξείδωση του 2-μεθυλοπροπενίου;
1. Υδροβόση:
* αντιδραστήριο: Diborane (B₂H₆) σε THF (τετραϋδροφουράνιο)
* Μηχανισμός: Το άτομο βόριο στο διβώνιο είναι ηλεκτρόφιλο και επιτίθεται στον διπλό δεσμό του αλκενίου. Τα άτομα υδρογόνου από diborane προσθέτουν στο αλκένιο με τρόπο Syn (στην ίδια πλευρά).
* Προϊόν: Το προϊόν αυτού του βήματος είναι ένα αλκυλοβόνιο. Δεδομένου ότι το 2-μεθυλοπενένιο είναι ένα συμμετρικό αλκένιο, το άτομο βορίου θα προσθέσει είτε στον άνθρακα του διπλού δεσμού, με αποτέλεσμα ένα μόνο προϊόν:
`` `
CH3
|
CH3-C-CH2-BH2
|
H
`` `
2. Οξείδωση:
* Αντιδραστήρια: Το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) και μια βάση όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH).
* Μηχανισμός: Ο δεσμός βορίου-άνθρακα διασπάται με υπεροξείδιο του υδρογόνου και το άτομο βορίου αντικαθίσταται από μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ).
* Προϊόν: Το τελικό προϊόν της υδροβωτικής οξείδωσης του 2-μεθυλοπροπενίου είναι 2-μεθυλοπροπάνη-2-ol (επίσης γνωστή ως Tert-butanol):
`` `
CH3
|
CH3-C-CH3
|
Ω
`` `
Βασικά σημεία:
* Προσθήκη αντι-Μάρκαβνικοφ: Η οξείδωση της υδροβορθορίας είναι μια βασιλική αντίδραση. Η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) προσθέτει στον λιγότερο υποκατεστημένο άνθρακα του διπλού δεσμού.
* Syn προσθήκη: Τα άτομα υδρογόνου και βορίου προσθέτουν στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού, με αποτέλεσμα μια στερεοχημεία Syn.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις!
