Ομάδα Φαινυλίου – Δομή, Ιδιότητες και Χρήσεις

Μια ομάδα φαινυλίου δημιουργείται κάθε φορά που ένα άτομο υδρογόνου αποσπάται από τον δακτύλιο βενζολίου. Το σύμβολο Ph χρησιμοποιείται μερικές φορές για να δηλώσει ενώσεις. Το Ar αντιπροσωπεύει οποιαδήποτε λειτουργική ομάδα, συμπεριλαμβανομένων των αρωματικών και αρυλο ομάδων. Η ομάδα φαινυλίου σχετίζεται στενά με το βενζόλιο. Μπορεί να περιγραφεί ως δακτύλιος βενζολίου χωρίς υδρογόνο, ο οποίος μπορεί να αντικατασταθεί ως λειτουργική ομάδα από άλλα στοιχεία ή ενώσεις. Η ομάδα φαινυλίου έχει έξι άτομα άνθρακα σε μια εξαγωνική επίπεδη δομή, 5 από τα οποία συνδέονται με άτομα υδρογόνου. Όταν πρόκειται να εξηγήσουμε τι είναι μια ομάδα φαινυλίου, δεν θα υπήρχε καλύτερος ορισμός από αυτόν - μια κυκλική ομάδα ατόμων με τον τύπο C₆ H₅ . Η ομάδα σχετίζεται στενά με έναν δακτύλιο βενζολίου στην οργανική χημεία που δεν περιέχει άτομα υδρογόνου και μπορεί να αντικατασταθεί από οποιαδήποτε άλλη λειτουργική ομάδα ή στοιχείο.

Δομή 

Πέντε από τα έξι άτομα άνθρακα του συνδέονται με τα μεμονωμένα άτομα υδρογόνου σε έναν εξαγωνικό επίπεδο δακτύλιο. Τα υπόλοιπα συνδέονται με υποκαταστάτες ομάδες. Η ομάδα φαινυλίου είναι αρωματική παρά το γεγονός ότι έχει εναλλακτικούς διπλούς και απλούς δεσμούς. Έχει επίσης το ίδιο μήκος δεσμού μεταξύ των ατόμων άνθρακα.

Ονομασία για το τμήμα ενός οργανικού μορίου που λαμβάνεται με την αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου (-C₆ H₅ ) από δακτύλιο βενζολίου, που χρησιμοποιείται όταν ο δακτύλιος βενζολίου συνδέεται σε αλυσίδα 6 ή περισσότερων ατόμων άνθρακα.

Ως ένωση

Μια ένωση στην οποία μια αλυσίδα ατόμων άνθρακα είναι συνδεδεμένη με μια ομάδα φαινυλίου ονομάζεται αρένα. Τα αρένα ονομάζονται χρησιμοποιώντας δύο διαφορετικές μεθόδους, ανάλογα με το μήκος και την πολυπλοκότητα της αλυσίδας του ατόμου άνθρακα. Εάν η αλυσίδα των ατόμων άνθρακα περιέχει έξι ή λιγότερα άτομα άνθρακα, η αρένα ονομάζεται δακτύλιος βενζολίου με την αντίστοιχη αλκυλομάδα. Για παράδειγμα, ένας δακτύλιος βενζολίου που συνδέεται σε μια αλυσίδα δύο ατόμων άνθρακα ονομάζεται αιθυλοβενζόλιο. Ωστόσο, όταν η ανθρακική αλυσίδα είναι μεγαλύτερη από έξι άνθρακες ή πολύ σύνθετη, οι αρένες αναφέρονται ως ομάδες φαινυλίου που συνδέονται με μια αλυσίδα αλκανίου.

Οκτώ άτομα άνθρακα συνθέτουν την αλυσίδα της χημικής ουσίας 3-φαινυλοξικό, με το τρίτο άτομο άνθρακα ενωμένο με τον δακτύλιο βενζολίου. Όποιο και αν είναι το μήκος της ανθρακικής αλυσίδας. Η φαινυλαλανίνη είναι μια χημική ένωση με δύο ή περισσότερους δακτυλίους βενζολίου. Πολλές φυσικά απαντώμενες και τεχνητά δημιουργημένες ενώσεις έχουν την ομάδα φαινυλίου ως κρίσιμο δομικό συστατικό. Είναι ένα κρίσιμο συστατικό στο μοριακό πλαίσιο πολλών φαρμάκων, φυτοφαρμάκων, βαφών, πολυμερών, αρωμάτων και γεύσεων τροφίμων. Πολλοί άνθρωποι μπερδεύουν τη φαινόλη με το φαινύλιο. Το φαινύλιο δεν έχει συνδεδεμένα άτομα οξυγόνου, ενώ η φαινόλη αποτελείται από ένα άτομο οξυγόνου.

Η ομάδα φαινυλίου είναι μια ασταθής ένωση επειδή ο δακτύλιος βενζολίου δεν περιλαμβάνει άτομο υδρογόνου. Οι ομάδες φαινυλίου είναι εξαιρετικά δραστικές ουσίες. Με τον χημικό τύπο C₆ H₅ OH, η φαινόλη είναι η πιο απλή αρωματική αλκοόλη και μια σταθερή ουσία. Η χημική του δομή είναι σταθερή και είναι σημαντικά λιγότερο αντιδραστική.

Ο δακτύλιος βενζολίου, κοινώς γνωστός ως ομάδα φαινυλίου, είναι μια χημική ένωση που σχετίζεται με το βενζόλιο. Πέντε από τα έξι άτομα άνθρακα που αποτελούν την ομάδα φαινυλίου συνδέονται με διαφορετικά άτομα υδρογόνου για να σχηματίσουν έναν εξαγωνικό επίπεδο δακτύλιο. Ο αχρησιμοποίητος άνθρακας χρησιμοποιείται ως αντικατάσταση.

Αντιπροσωπευτικές ενώσεις που περιέχουν φαινυλομάδες 

• Ένα κοινό φάρμακο που ονομάζεται ατορβαστατίνη (Lipitor) έχει δύο ομάδες φαινυλίου και μία ομάδα p-φθοροφαινυλίου. Βοηθά άτομα με υπερχοληστερολαιμία να μειώσουν τα επίπεδα χοληστερόλης τους.
• Ένα άλλο δημοφιλές φάρμακο, η φεξοφεναδίνη (Allegra, Telfast), περιέχει π-φαινυλένιο και διφαινυλμεθυλ C₆ H₄  ομάδες. Οι αλλεργίες αντιμετωπίζονται με αντιισταμινικά.
• Ένα τυπικό αμινοξύ είναι γνωστό ως φαινυλαλανίνη. Είναι ευεργετικό ως συμπληρωματικό συμπλήρωμα διατροφής σε γεύματα και ποτά λόγω των υποτιθέμενων αναλγητικών και καταθλιπτικών οφελών του.
• Δύο ομάδες φαινυλίου δημιουργούν ένα διφαινύλιο. Οι δύο κύκλοι δεν είναι πάντα παράλληλοι. Συγκεκριμένα, όταν συνδυάζεται με διφαινυλαιθέρες, το διφαινύλιο δρα σαν μέσο μεταφοράς θερμότητας.
• Διαλύτης:χλωροβενζόλιο, γνωστό και ως φαινυλοχλωρίδιο. Είναι ενδιάμεσος στην κατασκευή βασικών υλικών όπως καουτσούκ, βαφές και ζιζανιοκτόνα.

Δομή της ομάδας φαινυλίου – C 6 H 5 δομή

Εδώ το R είναι οποιαδήποτε ομάδα αλκανίων.

Σύνθεση ομάδων φαινυλίου

• Ορισμένες χημικές ουσίες που χρησιμεύουν ως πηγές ανιόντων φαινυλίου ή κατιόντων φαινυλίου χρησιμοποιούνται συχνά για την εισαγωγή φαινυλομάδων. Φαινυλολίθιο (C₆ H₅ Li) και το βρωμιούχο φαινυλομαγνήσιο είναι παραδείγματα κοινών αντιδραστηρίων (C6H5MgBr). Το βενζόλιο αντιδρά με ηλεκτρόφιλα για να σχηματίσει παράγωγα φαινυλίου.

C₆ H₆ + E+ → C₆ H₅ E + H+ 

όπου E+ («ηλεκτρόφιλο») =Cl+, NO2+, SO3. Ηλεκτρόφιλες αρωματικές ενώσεις είναι αυτό που παράγεται σε αυτές τις αντιδράσεις.

Ιδιότητες της ομάδας φαινυλίου C₆ H₅

Φυσικές ιδιότητες του C₆ H₅

• Η λειτουργική ομάδα φαινυλίου έχει μια οσμή φαινυλίου.
• Έχουν λευκή κρυσταλλική συμπαγή εμφάνιση.
• C₆ H₅ η δομή έχει μία μονάδα ομοιοπολικού δεσμού.
• C₆ H₅ Η δομή ph έχει βαρύ αριθμό ατόμων 6.
• C₆ H₅ η δομή έχει πολυπλοκότητα 27.
•  Οι φαινυλικές ενώσεις προέρχονται, τουλάχιστον εννοιολογικά, από το βενζόλιο (C₆ H₆ ),  συχνά από την άποψη της μηχανικής παραγωγής. Οι ομάδες φαινυλίου είναι αδιάλυτες στο νερό.

Χημικές ιδιότητες της λειτουργικής ομάδας φαινυλίου

• Μια ομάδα φαινυλίου ως φαινόλη αντιδρά με ένα διάλυμα βρωμίου για να σχηματίσει μια βρωμο-υποκατεστημένη φαινόλη και υδροβρωμίδιο. Ο χημικός τύπος φαίνεται παρακάτω.

2C₆ H₅ OH + 6Br₂ → 2C₆ H₂ Br₂ OH + 6HBr

• Μια ομάδα φαινυλίου ως φαινόλη αντιδρά με ένα διάλυμα βρωμίου για να σχηματίσει ένα βρωμο-υποκατεστημένο μόριο φαινόλης και ένα μόριο υδροβρωμίου. Ο χημικός τύπος που βρέθηκε φαίνεται παρακάτω.
• Σε θερμοκρασία δωματίου, η ομάδα φαινυλίου έχει πυκνότητα 1,248 g/mol.
• Η μοριακή μάζα του C₆ H₅ η δομή είναι περίπου 77,106 g/mol.
• Το σημείο βρασμού βρέθηκε ότι είναι 232,2±7,0 °C στα 70 mmHg.
• Το σημείο τήξης βρέθηκε -30°C.
• Η φύση του είναι υδρόφοβη για την ομάδα φαινυλίου. Οι ομάδες φαινυλίου δεν μειώνονται ούτε οξειδώνονται. Όπως και με άλλες αρωματικές ενώσεις, οι φαινυλομάδες είναι πιο σταθερές από παρόμοιους δεσμούς σε αλειφατικές ή μη αρωματικές ομάδες. Οι χαρακτηριστικές ιδιότητες αυτών των αρωματικών μοριακών τροχιακών είναι υπεύθυνες για αυτή τη βελτιωμένη σταθερότητα.
• Τα άτομα άνθρακα της ομάδας φαινυλίου συνδέονται με έναν δεσμό μήκους περίπου 1,4.
• Τα πρωτόνια της ομάδας φαινυλίου στη φασματοσκοπία 1H NMR τυπικά δείχνουν μια χημική μετατόπιση περίπου 7,27 ppm. Τέτοιες χημικές μετατοπίσεις μπορούν να αλλάξουν με τους υποκαταστάτες και οδηγούνται από ρεύματα αρωματικού δακτυλίου.

Ονοματολογία του C 6 H 5 λειτουργική ομάδα φαινυλίου

• Μια ομάδα φαινυλίου μπορεί τυπικά να αντιπροσωπεύεται από το σύμβολο "Ph" ή το αρχαϊκό Φ και είναι συνώνυμη με το C₆ H₅ –. Το όνομα «βενζόλιο» χρησιμοποιείται μερικές φορές. Οι ομάδες φαινυλίου συνδέονται συνήθως με άλλα είδη ατόμων ή ομάδων. Για παράδειγμα, ο πυρήνας άνθρακα του τριφαινυλομεθανίου (Ph3CH) περιέχει τρεις ομάδες φαινυλίου συνδεδεμένες με αυτό. Το όνομα «φαινύλιο» δεν περιγράφει με ακρίβεια τις περισσότερες ενώσεις φαινυλίου. Για παράδειγμα, το χλωροπαράγωγο-C₆ H₅ Το Cl είναι επίσης γνωστό ως φαινυλοχλωρίδιο και αναφέρεται επίσης ως χλωροβενζόλιο. Μεμονωμένες φαινυλομάδες, όπως ανιόντα φαινυλίου (C₆ H₅ ), κατιόντα φαινυλίου (C₆ H₅ +), και ρίζες φαινυλίου (C₆ H₅ ), εμφανίζονται περιστασιακά.
• Το Ph και το φαινύλιο αντιπροσωπεύουν το C6H–, αλλά τα παράγωγά τους περιγράφονται χρησιμοποιώντας τις ορολογίες φαινυλίου. Για παράδειγμα, C₆ H₄ Το NO2– είναι νιτροφαινύλιο και το C₆ F₅ – είναι πενταφθοροφαινύλιο. Οι μονο-υποκατεστημένες ομάδες φαινυλίου συμμετέχουν σε ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις, αν και τα προϊόντα ακολουθούν το πρότυπο υποκατάστασης αρενίου. Επομένως, μια υποκατεστημένη φαινυλική ένωση έχει τρία είδη ισομερών:ορθο (1,2-διυποκατεστημένο), μετα (1,3-διυποκατεστημένο) και παρά (1,4-διυποκατεστημένο). Για παράδειγμα, μια διυποκατεστημένη φαινυλική ένωση μπορεί να είναι 1,2,3-τριυποκατεστημένη ή 1,3,5-τριυποκατεστημένη. Υπάρχει υψηλός βαθμός υποκατάστασης, που αντιπροσωπεύεται από την ομάδα πενταφθοροφαινυλίου, και ονομάζεται σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC.

Χρήσεις της λειτουργικής ομάδας φαινυλίου 

• Ομάδες φαινυλίου υπάρχουν σε διάφορες οργανικές ενώσεις σε συνθετικά και φυσικά είδη. Το πιο κοινό φυσικό προϊόν είναι το αμινοξύ φαινυλαλανίνη.
• Το πολυμερές πολυστυρένιο είναι κατασκευασμένο από μονομερή που περιέχουν φαινύλιο και οι ιδιότητές του οφείλονται στην ακαμψία και την υδροφοβία αυτών των ομάδων.
• Το πιο σημαντικό προϊόν των πετροχημικών βιομηχανιών είναι το BTX, που αποτελείται από βενζόλιο και ξυλόλιο, τα οποία αποτελούν τα δομικά πετρώματα των φαινυλικών ενώσεων.
• Τα φάρμακα και οι προσμείξεις περιέχουν δακτυλίους φαινυλίου. Φαινόλη (C₆ H₅ ΟΗ) είναι η απλούστερη ένωση που περιλαμβάνεται στο φαινύλιο.
• Η σταθερότητα συντονισμού ορισμένων φαινολών λέγεται συχνά ότι τις κάνει ισχυρότερα οξέα από τις αλειφατικές αλκοόλες (pKa =10 έναντι 16-18). Ωστόσο, ο κύριος παράγοντας είναι ότι είναι πιο ηλεκτραρνητικός από τους sp2 α-άνθρακες της φαινόλης σε σύγκριση με τους sp3 α-άνθρακες των αλειφατικών αλκοολών.
• Χρησιμοποιείται για την εξάλειψη των οσμών και την προώθηση της υγιεινής.
•  Χρησιμοποιείται ως απολυμαντικό σε ορισμένους κοινωνικούς χώρους, όπως σχολεία, νοσοκομεία, εμπορικά κέντρα και εταιρείες.
•  Έχει φαρμακευτικές ιδιότητες. Ως εκ τούτου, χρησιμοποιείται ως αντιοξειδωτικό, αναλγητικό, χολερετικό κ.λπ.

Βασικά σημεία που πρέπει να θυμάστε

• Η ομάδα φαινυλίου σχετίζεται με το βενζόλιο και περιγράφεται ως δακτύλιος βενζολίου χωρίς υδρογόνο.
• Το πιο κοινό φυσικό προϊόν της ομάδας φαινυλίου είναι η φαινυλαλανίνη.
• Οι φαινυλ ομάδες εισάγονται συνήθως χρησιμοποιώντας αντιδραστήρια ως πηγή ανιόντων φαινυλίου ή κατιόντων φαινυλίου.

Συχνές ερωτήσεις

1. Οι ομάδες φαινυλίου υφίστανται αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής;

Απάντηση: Οι ομάδες φαινυλίου αντιστέκονται τόσο στις αντιδράσεις αναγωγής όσο και στις αντιδράσεις οξείδωσης. Οι ομάδες φαινυλίου έχουν μεγαλύτερη σταθερότητα από άλλες αλειφατικές ομάδες. Οι αυξημένες σταθερότητες οφείλονται στις συγκεκριμένες ιδιότητες των μοριακών τροχιακών αρωματικού τύπου.

2. Πόσα άτομα άνθρακα υπάρχουν στην ομάδα φαινυλίου;

Απάντηση: Η φύση των ομάδων φαινυλίου σχετίζεται περισσότερο ή λιγότερο με το βενζόλιο. Η ομάδα φαινυλίου έχει έξι άτομα άνθρακα ενωμένα μεταξύ τους για να παράγουν έναν εξαγωνικό επίπεδο δακτύλιο, από τους οποίους πέντε συνδέονται σε κάθε άτομο υδρογόνου. Τα υπόλοιπα άτομα άνθρακα θα χρησιμοποιηθούν ως υποκατάστατο.

3. Ποιος είναι ο σκοπός του φαινυλίου;

Απάντηση: Το Phenyl είναι ένα ισχυρό αποσμητικό και απολυμαντικό και χρησιμοποιείται ευρέως για σκοπούς υγιεινής σε νοσοκομεία, γηροκομεία, αποχετεύσεις, τουαλέτες, τουαλέτες και αχυρώνες.