Η αφυδάτωση της 2-μεθυλοκυκλοεξανόλης θα αποδώσει ένα μόνο αλκένιο;
1. 1-μεθυλοκυκλοεξένιο: Αυτό είναι το προϊόν που σχηματίζεται από την απομάκρυνση ενός υδρογόνου από τον άνθρακα δίπλα στη μεθυλομάδα.
2. Μεθυλενοτομυκλοεξάνιο: Αυτό είναι το προϊόν που σχηματίζεται από την απομάκρυνση ενός υδρογόνου από τον άνθρακα που συνδέεται άμεσα με τη μεθυλομάδα.
Λόγος:
Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός ενδιάμεσου καρβισμού. Όταν η 2-μεθυλοκυκλοεξανόλη είναι πρωτονιωμένη, σχηματίζεται τριτοβάθμια καρβόλα στον άνθρακα που φέρει τη μεθυλομάδα. Αυτή η καρβόλα μπορεί να χάσει ένα πρωτόνιο από έναν από τους παρακείμενους άνθρακες, οδηγώντας στο σχηματισμό των δύο αλκένια.
Κανόνας του Zaitsev: Ο κανόνας του Zaitsev προβλέπει ότι το πιο υποκατεστημένο αλκένιο (1-μεθυλοκυκλοεξένιο) θα είναι το κύριο προϊόν επειδή είναι πιο σταθερό. Ωστόσο, και τα δύο αλκένια θα σχηματίζονται σε κάποιο βαθμό.
