Πώς μετατρέπετε το τολουόλιο σε ανιλίνη;
1. Νιτροποίηση:
* reactant: Τολουΐνη
* αντιδραστήριο: Νιτρικό οξύ (HNO₃) και θειικό οξύ (H₂so₄)
* Προϊόν: Νιτροτολουόλιο (ένα μείγμα ισομερών ortho, meta και para, με το para-nitrotoluene να είναι το κύριο προϊόν)
2. Μείωση:
* reactant: Νιτροτολουόλιο
* αντιδραστήριο: Σίδηρος (Fe) ή κασσίτερος (SN) παρουσία υδροχλωρικού οξέος (HCl) ή αερίου υδρογόνου (H₂) σε έναν καταλύτη
* Προϊόν: Ανιλίνη (c₆h₅nh₂)
Λεπτομερής εξήγηση:
* νιτροποίηση: Αυτό το βήμα εισάγει μια ομάδα νιτρο (-no₂) στο μόριο τολουολίου. Το θειικό οξύ λειτουργεί ως καταλύτης, διευκολύνοντας το σχηματισμό του ιόντος νιτρόνιο (ΝΟ) από το νιτρικό οξύ. Αυτό το ηλεκτρόφιλο ιόν νιτρόνιο επιτίθεται στον δακτύλιο τολουολίου, κυρίως στη θέση της παράγραφης λόγω της φύσης της μεθυλομάδας.
* Μείωση: Η ομάδα Nitro στη συνέχεια μειώνεται σε μια αμινομάδα (-NH₂) χρησιμοποιώντας έναν αναγωγικό παράγοντα όπως το σίδηρο ή το κασσίτερο παρουσία οξέος. Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει τη μεταφορά ηλεκτρονίων από τον αναγωγικό παράγοντα στην ομάδα Nitro, σπάζοντας τους δεσμούς Ν-Ο και σχηματίζοντας αμίνη.
Συνολική αντίδραση:
C₆h₅ch₃ (toluene) + hno₃ → c₆h₄ch₃no₂ (νιτροτολουόλιο) + h₂o
C₆h₄ch₃no₂ (νιτροτολουόλιο) + 3H₂ → C₆H₅nH₂ (ανιλίνη) + 2H₂Oo
Εναλλακτικές μέθοδοι:
Ενώ η παραπάνω μέθοδος είναι η πιο συνηθισμένη, υπάρχουν άλλες μέθοδοι, όπως:
* αναδιάταξη Beckmann: Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει τη μετατροπή ενός κετόνου σε ένα αμίδιο, το οποίο στη συνέχεια μπορεί να μειωθεί σε αμίνη. Ωστόσο, δεν χρησιμοποιείται τυπικά για τη μετατροπή του τολουολίου σε ανιλίνη.
* αποικοδόμηση Hofmann: Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί μια σειρά αντιδράσεων για να μετατρέψει ένα αμίδιο σε μια αμίνη με ένα λιγότερο άτομο άνθρακα. Δεν είναι κατάλληλο για τη μετατροπή του τολουολίου απευθείας σε ανιλίνη.
Σημείωση: Η μετατροπή του τολουολίου στην ανιλίνη είναι μια σχετικά περίπλοκη διαδικασία που απαιτεί προσεκτικό έλεγχο των συνθηκών αντίδρασης για να εξασφαλιστεί η βέλτιστη απόδοση και η καθαρότητα του προϊόντος.
