Τι θα παρατηρείτε όταν προστίθεται υπερβολική ισοπρενία σε υδατικό βρωμίρο;
* Αποκλεισμός της λύσης βρωμίου: Το βρωμίρο είναι ένα κοκκινωπό-καφέ διάλυμα. Καθώς αντιδρά με ισοπρένιο, το βρώμιο καταναλώνεται και η λύση θα χάσει το χρώμα του, θα γίνει άχρωμο ή ανοιχτό κίτρινο.
* σχηματισμός λευκού ίζημα: Η αντίδραση του ισοπρίου με βρωμίνη θα σχηματίσει ένα λευκό ίζημα του 1,4-διβρωμο-2-μεθυλο-2-βουτενίου. Αυτό είναι το κύριο προϊόν της αντίδρασης, καθώς τα άτομα βρωμίου προσθέτουν τους διπλούς δεσμούς ισοπρένης.
* Πιθανή εξέλιξη της θερμότητας: Η αντίδραση του ισοπρίου με βρώμιο είναι μια εξωθερμική αντίδραση, που σημαίνει ότι απελευθερώνει θερμότητα. Μπορεί να παρατηρήσετε μια ελαφρά θέρμανση της λύσης.
Ο μηχανισμός αντίδρασης:
Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού ηλεκτρόφιλης προσθήκης. Το μόριο βρωμίου είναι πολωμένο, με το άτομο βρωμίου που συνδέεται με τον άνθρακα με την υψηλότερη ηλεκτροαρνητικότητα να φέρει μερική θετική φόρτιση. Αυτό το άτομο βρωμίου επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια διπλό δεσμό ισοπρένης, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο ιόν βρωμοντίου. Αυτό το ενδιάμεσο στη συνέχεια επιτίθεται από ένα ιόν βρωμιούχου, οδηγώντας στο σχηματισμό του προϊόντος Dibromo.
Σημαντικές σημειώσεις:
* Το ισοπρένιο είναι ένα διένιο, που σημαίνει ότι έχει δύο διπλούς δεσμούς. Η αντίδραση με βρώμιο μπορεί να εμφανιστεί είτε σε διπλό δεσμό. Ωστόσο, το προϊόν 1,4-προσθήκης ευνοείται λόγω της σταθερότητας της ενδιάμεσης καρβόλας.
* Η αντίδραση είναι ταχύτερη παρουσία ενός καταλύτη οξέος Lewis, όπως το βρωμίδιο σιδήρου (III), το οποίο διευκολύνει τον σχηματισμό του ενδιάμεσου ιόντων βρωμόντου.
Συνολικά, η αντίδραση της περίσσειας ισοπρένης με υδατικό βρώμιο είναι ένα κλασικό παράδειγμα μιας ηλεκτροφιλικής αντίδρασης προσθήκης. Η αποχρωματισμό του διαλύματος βρωμίου, ο σχηματισμός ενός λευκού ίζημα και η πιθανή εξέλιξη της θερμότητας είναι όλοι δείκτες της αντίδρασης που λαμβάνουν χώρα.
