Η ακετοφαινόνη στην αντίδραση με υδροξυλαμίνη μπορεί να παράγει δύο ισομερές οξίτες να γράφουν δομές οξίματος;

Δείτε πώς μπορείτε να προσδιορίσετε τις δομές των δύο ισομερών οξιμών που σχηματίζονται από την αντίδραση ακετοφαινόνης με υδροξυλαμίνη:

1. Κατανόηση της αντίδρασης

* ακετοφαινόνη: Μια κετόνη με τη δομή ch₃c (=o) c₆h₅.

* υδροξυλαμίνη: Nh₂oh.

* Σχηματισμός οξίματος: Η αντίδραση περιλαμβάνει την πυρηνόφιλη επίθεση του αζώτου της υδροξυλαμίνης στον άνθρακα καρβονυλίου της ακετοφαινόνης. Η ομάδα καρβονυλίου μετατρέπεται σε ομάδα C =Ν-ΟΗ.

2. Ισομερή

Ο σχηματισμός δύο ισομερών οξινών προκύπτει από το γεγονός ότι το άζωτο στην υδροξυλαμίνη μπορεί να επιτεθεί από κάθε πλευρά της καρβονυλικής ομάδας σε ακετοφαινόνη. Αυτό οδηγεί στο σχηματισμό δύο στερεοϊσομερών:

* (e) -acetophenone οξίμη: Η ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) και η ομάδα φαινυλίου (C₆H₅) βρίσκονται στις αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού C =N.

* (z) -acetophenone οξίμη: Η ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) και η ομάδα φαινυλίου (C₆H₅) βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού C =N.

3. Δομές

Εδώ είναι οι δομές των δύο ισομερών:

(e) -acetophenone οξίμη:

`` `

H

|

C6H5-C =N-OH

|

CH3

`` `

(z) -acetophenone οξίμη:

`` `

H

|

OH-C =N-C6H5

|

CH3

`` `

Βασικά σημεία:

* Το ισομερές (ε) ονομάζεται μερικές φορές το * trans * ισομερές.

* Το ισομερές (z) μερικές φορές ονομάζεται * ισομερές * cis *.

* Τα δύο ισομερή μπορούν να διακριθούν από τις φυσικές και φασματοσκοπικές τους ιδιότητες (π.χ. σημείο τήξης, φάσματα NMR).