Γιατί το θειικό οξύ δεν χρησιμοποιείται ενώ η αντίδραση αλκοόλ με ΚΙ;

Το θειικό οξύ είναι όχι Χρησιμοποιείται στην αντίδραση αλκοόλ με KI επειδή θα παρεμβαίνει με την επιθυμητή αντίδραση. Εδώ είναι γιατί:

* Η επιθυμητή αντίδραση: Η αντίδραση ενός αλκοόλ με ΚΙ προορίζεται να παράγει ένα αλκυλό ιωδιούχο μέσω μιας πυρηνόφιλης αντίδρασης υποκατάστασης. Το ιόν ιωδίου (Ι-) δρα ως πυρηνόφιλο, αντικαθιστώντας την υδροξυλομάδα (ΟΗ-) στο αλκοόλ.

* Επίδραση του θειικού οξέος: Το θειικό οξύ είναι ένα ισχυρό οξύ που θα πρωτονικό Το αλκοόλ, σχηματίζοντας ένα ιόν Oxonium (ROH2+) . Αυτό το ιόν οξονίου είναι μια πολύ καλύτερη ομάδα αποχώρησης από την ομάδα υδροξυλίου, που οδηγεί σε μια διαφορετική οδό αντίδρασης .

* Ανταγωνιστική αντίδραση: Αντί για την επιθυμητή πυρηνόφιλη υποκατάσταση, η παρουσία θειικού οξέος θα προάγει μια αντίδραση εξάλειψης . Το πρωτονιωμένο αλκοόλ θα υποβληθεί σε αφυδάτωση για να σχηματίσει ένα αλκένιο .

Συνοπτικά:

Το θειικό οξύ δεν χρησιμοποιείται επειδή:

* Θα πρωτονώνει το αλκοόλ, καθιστώντας την καλύτερη ομάδα αποχώρησης.

* Αυτό θα ευνοούσε μια αντίδραση εξάλειψης πάνω στην επιθυμητή πυρηνόφιλη υποκατάσταση.

Αντί για θειικό οξύ, χρησιμοποιείται συχνά ένα ηπιότερο οξύ όπως το φωσφορικό οξύ (H3PO4). Το φωσφορικό οξύ είναι αρκετά ισχυρό ώστε να πρωτονώνει ελαφρώς το αλκοόλ, αλλά όχι αρκετά ισχυρό για να προκαλέσει σημαντική αφυδάτωση.