Φθαλικό οξύ – Χημικός τύπος, δομή και ιδιότητες
Ο Γάλλος επιστήμονας Auguste Laurent δημιούργησε το φθαλικό οξύ με οξείδωση τετραχλωριούχου ναφθαλίνης. Είναι ένα λευκό κρυσταλλικό, άχρωμο οργανικό μόριο που συχνά παράγεται και πωλείται ως φθαλικός ανυδρίτης. Το φθαλικό οξύ έχει τον χημικό τύπο H2 C8 H4 O4 . Ο φθαλικός ανυδρίτης βοηθά στην παραγωγή διαφόρων χημικών ουσιών, συμπεριλαμβανομένων χρωμάτων, αρωμάτων, φθαλικών ενώσεων, υποκατάστατων ζάχαρης και πολλών άλλων πολύτιμων αντικειμένων. Σε μικρότερες ποσότητες, χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή των χρωμάτων ανθρακινόνη, φαινολοφθαλεΐνη και πορφυρίνη. Το φθαλικό οξύ είναι γνωστό ως 1,2-βενζολοδικαρβοξυλικό οξύ, σύμφωνα με την IUPAC.
Δομή του Φθαλικού Οξέος
Λόγω της δομικής του ομοιότητας με το αρωματικό καρβοξυλικό οξύ, το φθαλικό οξύ θεωρείται ένα από τα απλούστερα οξέα της οικογένειας. Δεδομένου ότι το οξύ φθαλικό αναφέρεται επίσης ως βενζολο-1,2-δικαρβοξυλικό οξύ, είναι προφανές από το όνομά του ότι το πλαίσιο του φθαλικού οξέος αποτελείται από έναν δακτύλιο βενζολίου με δύο καρβοξυλικά ομοιοπολικά συνδεδεμένα στις θέσεις 1 και 2, ή Το θέτουμε αλλιώς, μια διαφορετική καρβοξυλική ομάδα συνδεδεμένη στην ορθοθέση (1,2).
Φόρμουλα φθαλικού οξέος
Δεδομένου ότι έχει έναν δακτύλιο έξι άνθρακα που περιέχει αντιτιθέμενους διπλούς δεσμούς, η χημική εξίσωση του φθαλικού οξέος είναι H2 C8 H4 O4 ή C6 H4 (CO2 Η)2 . Ο χημικός τύπος υποδηλώνει ότι περιέχει δύο καρβοξυλομάδες (-COOH), μία συνδεδεμένη με το άτομο άνθρακα του αρωματικού δακτυλίου και μία στην ορθό θέση. Αν και αυτό το οξύ είναι ήπιου χαρακτήρα και πιστεύεται ότι είναι σχετικά σταθερό, αλληλεπιδρά έντονα με ισχυρές βάσεις.
Το κρυσταλλικό, άχρωμο οργανικό μόριο γνωστό ως φθαλικό οξύ δημιουργήθηκε από τον Γάλλο χημικό Auguste Laurent με οξείδωση τετραχλωριούχου ναφθαλίνης. Είναι ένα ισομερές τόσο του τερεφθαλικού οξέος όσο και του ισοφθαλικού οξέος. Ο χημικός τύπος του φθαλικού οξέος είναι C6H4(COOH)2. Χρησιμοποιείται ως ανυδρίτης για τη δημιουργία χημικών ουσιών όπως χρώματα, αρώματα, φθαλικές ενώσεις, σακχαρίνη και πολλά άλλα ευεργετικά προϊόντα. Σε μικρότερες ποσότητες, χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή των χρωστικών ανθρακινόνη, φαινολοφθαλεΐνη και φθαλοκυανίνη. Το φθαλικό οξύ είναι γνωστό ως 1,2-βενζολοδικαρβοξυλικό οξύ στο IUPAC. Ορθο-φθαλικό οξύ, βενζολο-1,2-διοϊκό οξύ και 1,2-βενζολοδιοϊκό οξύ είναι μερικές από τις πρόσθετες ονομασίες για το φθαλικό οξύ
Παραγωγή φθαλικού οξέος
Το ναφθαλίνιο ή το ορθο-ξυλόλιο μετατρέπεται καταλυτικά σε φθαλικό ανυδρίτη, ο οποίος στη συνέχεια υδρολύεται για να δώσει φθαλικό οξύ. Ο Auguste Laurent, ένας Γάλλος επιστήμονας, παρήγαγε όξινο φθαλικό για πρώτη φορά το 1836 με οξείδωση τετραχλωριούχου ναφθαλίνης. Το ονόμασε «ναφθαλικό οξύ» επειδή πίστευε ότι η αναδυόμενη ένωση ήταν μια ένωση ναφθαλίνης. Ο Laurent του έδωσε το σημερινό του όνομα όταν ο Ελβετός επιστήμονας Marignac ανακάλυψε την ακριβή του φόρμουλα. Το 1800, το τετραχλωριούχο ναφθαλίνιο παρήχθη οξειδώνοντάς το με νιτρικό οξύ. Μια άλλη μέθοδος περιελάμβανε την οξείδωση τετραχλωριούχου ναφθαλίνης με βραστό θειικό οξύ ενώ χρησιμοποιούσε υδράργυρο ή θειικό υδράργυρο (II) για κατάλυση.
Φυσικές ιδιότητες του φθαλικού οξέος
- Το φθαλικό οξύ δεν έχει χρώμα.
- Έχει μοριακή μάζα 166,132 g/mol.
- Περιέχει δύο εναλλάξιμα ιόντα υδρογόνου ανά μόριο. είναι δηλαδή διβασικό οξύ.
- Το φθαλικό οξύ έχει σημείο τήξης 207°C.
- Η πυκνότητά του είναι περίπου 1,593 g/cm3.
- Έχει δείκτη υδατοδιαλυτότητας 0,6g/100mL.
- Το φθαλικό οξύ είναι ένα στερεό, αρωματικό οργανικό υλικό από τη φύση του.
Χημικές ιδιότητες του φθαλικού οξέος
- Υπό την επίδραση του νερού, το αμάλγαμα νατρίου μειώνει το φθαλικό οξύ για την παραγωγή ενώσεων 1,3-κυκλοεξαδιενίου.
- Οι ενώσεις του φθαλικού οξέος χρησιμοποιούνται σε αντλίες κενού και για να υποκαταστήσουν τον υδράργυρο στα μανόμετρα. Αυτές οι ενώσεις δημιουργούνται όταν το φθαλικό οξύ H2 C8 H4 O4 αλληλεπιδρά με αλκοόλ όπως το C2 H5 Ω.
- Ο φθαλικός ανυδρίτης παράγει οξινισμένο μονοϋπεροξυφθαλικό οξύ (C8 H6 O5 ) όταν εκτίθεται σε βασικό υπεροξείδιο του υδρογόνου σε θερμοκρασίες κατάψυξης.
C6 H4 (CO)2 O + H2 O2 ⇢ C8 H6 O5
Χρήσεις φθαλικού οξέος
Στη βιομηχανία τροφίμων:
Σε διάφορα καταναλωτικά αγαθά, οι εστέρες φθαλικού οξέος (γνωστοί και ως φθαλικοί εστέρες) έχουν χρησιμοποιηθεί ως βιομηχανικοί πλαστικοποιητές. Οι φθαλικές ενώσεις έχουν χρησιμοποιηθεί σε υλικά που έρχονται σε επαφή με τρόφιμα και είναι συνήθως εγκεκριμένα για αυτή τη χρήση. Οι άνθρωποι ενδέχεται να καταναλώνουν φθαλικές ενώσεις που χρησιμοποιούνται στις επικαλύψεις των φαρμάκων που χρησιμοποιούνται συχνά. Οι φθαλικές ενώσεις χρησιμοποιούνται κυρίως σε γαστρεντερικά καλύμματα φαρμάκων για τον εντοπισμό της απελευθέρωσης φαρμάκων. Οι φθαλικές ενώσεις μπορεί επίσης να υπάρχουν στη σύνθεση φυτικών θεραπειών, συμπληρωμάτων διατροφής και εκείνων που χρησιμοποιούνται κατά τη διάρκεια της μητρότητας.
Στη Βιομηχανία Καλλυντικών
Οι φθαλικές ενώσεις είναι ευέλικτες ουσίες σε πολλά καταναλωτικά αγαθά, ιδίως σε είδη προσωπικής περιποίησης και ομορφιάς. Οι φθαλικές ενώσεις είναι χημικές ουσίες που δημιουργήθηκαν τον περασμένο αιώνα και χρησιμοποιούνται για την αύξηση της ανθεκτικότητας των πλαστικών. Αυτά τα λιπαρά, άχρωμα διαλύματα είναι επίσης γνωστά ως «πλαστικοποιητές» λόγω της συχνής χρήσης τους. Αυτά τα προϊόντα περιελάμβαναν λοσιόν (λοσιόν σώματος και κρέμες σώματος), καθαριστικά προσώπου, βαφές νυχιών, είδη περιποίησης μαλλιών (σαμπουάν, κρέμες και τζελ), αντιιδρωτικά και βρεφικά είδη. Όπως μπορούμε να δούμε, πολλά καλλυντικά και είδη προσωπικής περιποίησης περιλαμβάνουν φθαλικές ενώσεις.
Στην Αρχιτεκτονική και τις Κατασκευές
Οι υψηλές φθαλικές ενώσεις χρησιμοποιούνται στην κατασκευαστική βιομηχανία για να κάνουν μια ποικιλία επικαλύψεων βινυλίου πιο ανθεκτικά και απλά στη διαχείριση. Αυτές οι χρήσεις κυμαίνονται από εύκαμπτα κολλήματα και στεγανωτικά έως διαρκή εσωτερικά επιχρίσματα. Μεμβράνες οροφής βινυλίου, ανθεκτικά χαλιά, πάνελ τοίχων, ακουστικές επιστρώσεις οροφής, αδιάβροχες μεμβράνες και μόνωση ηλεκτρικών καλωδίων είναι μερικές από τις κύριες εφαρμογές για εύκαμπτες κατασκευές PVC.
Καλώδιο και καλώδιο
Το ηλεκτρικό καλώδιο που συνδέει και συντηρεί τις ψηφιακές συσκευές έχει μόνωση PVC, η οποία περιέχει πολλές φθαλικές ενώσεις. Για παράδειγμα, το PVC που χρησιμοποιείται για την κάλυψη των ηλεκτρικών καλωδίων σε τηλεοράσεις και φορητούς υπολογιστές μπορεί να περιέχει υψηλές φθαλικές ενώσεις. Η υψηλή χρήση φθαλικών ενώσεων έχει διάφορα πλεονεκτήματα:ηλεκτρική αντίσταση, προσαρμοστικότητα, αντίσταση στη θερμότητα και απόδοση σε χαμηλή θερμοκρασία.
Είδη εξωτερικού χώρου
Πολλά είδη εξωτερικών χώρων, όπως επένδυση εξωτερικής πισίνας, ψεκαστήρες κήπου, επιστρώσεις οροφής και αδιάβροχα παπούτσια, όπως μπότες βροχής, περιέχουν υψηλές φθαλικές ενώσεις, καθώς βοηθούν το εύκαμπτο PVC να λειτουργεί καλά στις κλιματικές παραλλαγές - παρέχοντας ευελιξία στο παγωμένο περιβάλλον και αντοχή επιδείνωση σε υψηλές θερμοκρασίες.
Στη Βιομηχανία Κλωστοϋφαντουργίας
Η υψηλή περιεκτικότητα σε φθαλικές ενώσεις στα υφάσματα αυξάνει την αντοχή σε εφελκυσμό και την αντοχή στις καιρικές συνθήκες των επικαλυμμένων υφασμάτων που χρησιμοποιούνται για την παραγωγή ενδυμάτων και αποσκευών.
Στην αυτοκινητοβιομηχανία
Λόγω της στιβαρότητάς του, της προστασίας από την υπεριώδη ακτινοβολία και της ικανότητάς του να χειρίζεται υψηλές θερμοκρασίες, το βινύλιο επεξεργασμένο με υψηλές φθαλικές ενώσεις χρησιμοποιείται σε ταπετσαρίες αυτοκινήτων, καλύμματα καθισμάτων και εσωτερική διακόσμηση. Τα καλύμματα του κάτω αμαξώματος από PVC και άλλα εξαρτήματα αποτρέπουν τη σκουριά που προκαλείται από τις καιρικές συνθήκες και το νερό.
Πληροφορίες για την ασφάλεια του φθαλικού οξέος
Κατά την κατάποση
Η ουσία δεν έχει επισημανθεί ως «επιβλαβής κατά την πρόσληψη». Αυτό συμβαίνει επειδή δεν υπάρχουν αποδεικτικά στοιχεία ούτε από ζώα ούτε από ανθρώπους. Μετά την κατανάλωση, η ουσία μπορεί να βλάψει την υγεία του ατόμου, κυρίως εάν υπάρχει ήδη εμφανής βλάβη οργάνων (όπως ηπατική ή νεφρική ανεπάρκεια). Επί του παρόντος, οι επικίνδυνες ή τοξικές ενώσεις συχνά ορίζονται με βάση τις δόσεις που οδηγούν σε θνησιμότητα (θάνατο) σε αντίθεση με εκείνες που οδηγούν σε νοσηρότητα (ασθένεια, κακή υγεία). Ο έμετος και η ναυτία είναι παρενέργειες του πόνου του πεπτικού συστήματος. Ωστόσο, η ακούσια κατάποση δεν αποτελεί πρόβλημα σε ένα εργασιακό περιβάλλον.
Μάτι
Μερικοί άνθρωποι μπορεί να εμφανίσουν δυσφορία στα μάτια και τραυματισμό από αυτήν την ουσία.
Δέρμα
Αυτή η ουσία μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του δέρματος αφού έρθει σε επαφή με αυτήν την ουσία. Η ουσία θα μπορούσε να επιδεινώσει τυχόν καταστάσεις δερματίτιδας που υπάρχουν ήδη. Αν και η επαφή με το δέρμα προκαλεί προβλήματα υγείας, δεν πιστεύεται ότι η ουσία μπορεί να τραυματίσει το σώμα αφού εισέλθει από κοψίματα, αποστήματα ή μώλωπες. Δεν πρέπει να εισάγετε αυτό το υλικό σε δέρμα που έχει φλεγμονή, έχει τριβή ή εκτίθεται στον αέρα. Η είσοδος στην κυκλοφορία, όπως μέσω τραυμάτων, μπορεί να οδηγήσει σε συστηματική βλάβη με αρνητικές συνέπειες. Πριν χρησιμοποιήσετε το υλικό, ελέγξτε το δέρμα για να βεβαιωθείτε ότι τυχόν εξωτερικός τραυματισμός προστατεύεται κατάλληλα.
Εισπνοή
Η ουσία μπορεί να ερεθίσει το αναπνευστικό σύστημα ορισμένων ατόμων. Η αντίδραση του σώματος σε μια τέτοια ευερεθιστότητα μπορεί να οδηγήσει σε πρόσθετη βλάβη στους πνεύμονες. Εάν εισπνέονται υψηλά επίπεδα σωματιδίων, τα άτομα με μειωμένη αναπνευστική λειτουργία, διαταραχές των αεραγωγών και ασθένειες όπως η χρόνια βρογχίτιδα μπορεί να γίνουν ακόμη πιο ανάπηρα.
Συμπέρασμα
Με την εξίσωση H2C8H4O4, το φθαλικό οξύ είναι ένα ετεροκυκλικό δικαρβοξυλικό οξύ. Παρόλο που το φθαλικό οξύ έχει μικρό οικονομικό αντίκτυπο, το ισχυρά συγγενικό του αντίστοιχο, ο φθαλικός ανυδρίτης, είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη ένωση. Το φθαλικό οξύ είναι ένα λευκό, κρυσταλλικό οργανικό μόριο που δημιουργήθηκε από τον Γάλλο ερευνητή Auguste Laurent με οξείδωση τετραχλωριούχου ναφθαλίνης. Το παράγωγο ανυδρίτη του χρησιμοποιείται για την κατασκευή πολύτιμων αντικειμένων, συμπεριλαμβανομένων χρωστικών, αρωμάτων, φθαλικών ενώσεων και ασπαρτάμης. Σε διάφορα καταναλωτικά αγαθά, οι εστέρες φθαλικού οξέος χρησιμοποιούνται ως εμπορικοί πλαστικοποιητές. Οι φθαλικές ενώσεις έχουν επίσης χρησιμοποιηθεί σε υλικά που έρχονται σε επαφή με τρόφιμα και είναι συνήθως εγκεκριμένα για αυτή τη χρήση. Οι φθαλικές ενώσεις χρησιμοποιούνται επίσης σε βασικά προϊόντα που ενδέχεται να καταλήξουν στο στόμα των βρεφών, όπως προϊόντα φροντίδας βρεφών και μασητικά παιχνίδια. Συνδυάζουν εξαιρετική απόδοση και οικονομική βιωσιμότητα για την παραγωγή ιατρικών ειδών βινυλίου που έχουν βελτιωμένη και οικονομικά προσιτή φροντίδα ασθενών.
Συχνές ερωτήσεις σχετικά με το φθαλικό οξύ
Ε1. Πώς μπορεί το Φθαλικό Οξύ να μετατραπεί σε Φθαλικό Ανυδρίτη;
Α :Μπορούμε να παράγουμε φθαλικό ανυδρίτη αφυδατώνοντας το φθαλικό οξύ. Όταν καίγεται, το φθαλικό οξύ αποβάλλει τα άτομα υδρογόνου του και σχηματίζει ανυδρίτες οξέος. Αυτός ο φθαλικός ανυδρίτης είναι ένα βελονοειδές, άχρωμο έως λευκό, γυαλιστερό στερεό. Παγκοσμίως, ο φθαλικός ανυδρίτης χρησιμοποιείται σε διάφορες βιομηχανίες, συμπεριλαμβανομένης της παραγωγής ρητίνης, των εντομοκτόνων καλλιεργειών, των αλδεΰδων και των πλαστικών. Σήμερα παράγεται με τη μέθοδο του ατμού με οξείδωση ναφθαλίνης και ο-ξυλενίου. Η οικοδόμηση μιας εναλλακτικής οδού παραγωγής προς τη συμβατική είναι ιδιαίτερα επιθυμητή για τη μείωση της επιβάρυνσης στην κατανάλωση ορυκτών καυσίμων και των επιπτώσεων των προκλήσεων της λειψυδρίας.
Ε2. Είναι το φθαλικό οξύ ένα ισχυρό οξύ;
Α: Το φθαλικό οξύ δεν είναι ισχυρό οξύ. Είναι ένα ήπιο διβασικό οξύ με τιμές pKa 2,89 και 5,51. Ωστόσο, όταν αλληλεπιδρά με ισχυρές βάσεις, αλληλεπιδρά αρκετά έντονα. Το σώμα επηρεάζεται αρνητικά από όλα τα οξέα. Η υπερβολική ζέστη είναι ιδιαίτερα επιζήμια για το φθαλικό οξύ—βλάβες του δέρματος, των οφθαλμών και των αναπνευστικών οργάνων είναι αποτέλεσμα της έκθεσης στο φθαλικό οξύ. Η νάρκωση μπορεί να προκληθεί από παρατεταμένη επαφή με υψηλή συγκέντρωση φθαλικού οξέος.
Ε3. Με ποια άλλα ονόματα είναι γνωστό το φθαλικό οξύ;
Α: Ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο προϊόν είναι το φθαλικό οξύ, το οποίο συνδέεται στενά με τον φθαλικό ανυδρίτη. Τα θρεπτικά συστατικά του εδάφους είναι η πηγή του φθαλικού οξέος. Έχει τον χημικό τύπο H2 C8 H4 O4 . Το πλήρες όνομα, όπως δίνεται από την IUPAC, είναι 1,2-βενζολοδικαρβοξυλικό οξύ. Είναι επίσης γνωστό ως ο-φθαλικό οξύ, βενζολο-1,2-δικαρβοξυλικό οξύ ή ο-δικαρβοξυβενζόλιο.