bj
    >> Φυσικές Επιστήμες >  >> Χημική ουσία

Τύποι μεσομερικών επιδράσεων


Τα μεσομερικά αποτελέσματα είναι ένα ουσιαστικό θέμα στην οργανική χημεία. Οι μαθητές που προετοιμάζονται για την εξέταση IIT JEE πρέπει να γνωρίζουν για το μεσομερικό φαινόμενο. Οι όροι μεσομερικό φαινόμενο, μεσομέρεια και μεσομερές επινοήθηκαν από τον επιστήμονα Ingold το 1938. Η μεσομέρεια είναι ένας όρος που επινοήθηκε από τον επιστήμονα Linus Pauling και είναι συνώνυμος με τον συντονισμό. Ωστόσο, στα αγγλικά, ο όρος "resonance" έχει αυξηθεί σε δημοτικότητα και χρησιμοποιείται πλέον ευρέως. Αυτό το άρθρο θα συζητήσει τη σημασία και τους τύπους των σημειώσεων μεσομερικών εφέ.

Έννοια των μεσομερικών επιδράσεων

Στη χημεία, το μεσομερικό φαινόμενο είναι μια ιδιότητα υποκαταστατών ή λειτουργικών ομάδων σε ένα μόριο. Το μεσομερικό φαινόμενο (Μ) προκαλεί περίσσεια ή έλλειμμα ηλεκτρονίων ανάλογα με τον τύπο των υποκαταστατών ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης μέσω των -ηλεκτρονίων. Η πυκνότητα των ηλεκτρονίων και, ως εκ τούτου, η χημική μετατόπιση θα αλλάξει εάν ένας υποκαταστάτης με διπλό δεσμό ή μη δεσμευτικά ηλεκτρόνια συνδεθεί απευθείας σε ένα συζευγμένο σύστημα.

Το φαινόμενο, το οποίο συμβολίζεται με το γράμμα M, χρησιμοποιείται ποιοτικά για να εξηγήσει τις ιδιότητες απόσυρσης ή απελευθέρωσης ηλεκτρονίων των υποκαταστατών με βάση τις σχετικές δομές συντονισμού. Όταν ένας υποκαταστάτης είναι μια ομάδα που αφαιρεί ηλεκτρόνια, το μεσομερές φαινόμενο είναι αρνητικό (–M) και όταν ένας υποκαταστάτης είναι μια ομάδα που δίνει ηλεκτρόνια, το αποτέλεσμα είναι θετικό (+M).





Τύποι μεσομερικών επιδράσεων

+M EFFECT

Το φαινόμενο (+M) ή το θετικό μεσομερικό φαινόμενο εμφανίζεται όταν τα ηλεκτρόνια ή τα ηλεκτρόνια pi μετακινούνται από μια συγκεκριμένη ομάδα σε ένα συζευγμένο σύστημα, ενισχύοντας έτσι την πυκνότητα ηλεκτρονίων του συζευγμένου συστήματος.

Επιπλέον, είναι σκόπιμο να σημειωθεί ότι η ομάδα πρέπει να έχει είτε ένα μεμονωμένο ζεύγος ηλεκτρονίων είτε ένα αρνητικό φορτίο για να παράγει το φαινόμενο +M.

Το φαινόμενο +M αναγκάζει το συζυγές σύστημα να έχει αρνητικό φορτίο ή να αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο συζυγές σύστημα. Αυτά τα συζυγή σύμπλοκα έχουν υψηλότερη ηλεκτρόφιλη αντιδραστικότητα και χαμηλότερη πυρηνόφιλη αντιδραστικότητα.

Το θετικό μεσομερικό αποτέλεσμα μπορεί να φανεί στην ακόλουθη ομάδα με αυτή τη συγκεκριμένη σειρά:





Παράδειγμα 2: Στην ανιλίνη, η ομάδα -NH2 έχει επίσης επίδραση +R. Μέσω της μετεγκατάστασης, απελευθερώνει ηλεκτρόνια προς τον δακτύλιο βενζολίου. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου αυξάνεται ως αποτέλεσμα, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά. Ως αποτέλεσμα, η ανιλίνη ενεργοποιεί τον δακτύλιο, επιτρέποντάς του να υποστεί ηλεκτροφιλική υποκατάσταση.





-M EFFECT:

Το αρνητικό μεσομερικό φαινόμενο (–M) εμφανίζεται όταν τα ηλεκτρόνια του δεσμού pi μετακινούνται από το σύστημα συζυγούς σε μια συγκεκριμένη ομάδα, με αποτέλεσμα την πτώση της πυκνότητας ηλεκτρονίων του συζυγούς συστήματος.

Επιπλέον, είναι σκόπιμο να σημειωθεί ότι η ομάδα πρέπει να έχει είτε θετικό φορτίο είτε κενό τροχιακό για να συμβεί το φαινόμενο –M.

Το φαινόμενο –M κάνει ένα μόριο πιο αντιδραστικό σε ένα πυρηνόφιλο μειώνοντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο σύστημα σύζευξης, αλλά επίσης το καθιστά λιγότερο αντιδραστικό σε ένα ηλεκτρόφιλο για τους ίδιους λόγους.

Το αρνητικό μεσομερικό φαινόμενο μπορεί να φανεί στην ακόλουθη ομάδα με αυτή τη συγκεκριμένη σειρά:





Παράδειγμα 1: Το αποτέλεσμα αρνητικού συντονισμού της ομάδας καρβονυλίου (-R ή -M) απεικονίζεται παρακάτω. Μετέτρεψε τα ηλεκτρόνια, αφαιρώντας τα και μειώνοντας την πυκνότητα των ηλεκτρονίων, ειδικά στον τρίτο άνθρακα.





Παράδειγμα 2 :Λόγω της μετεγκατάστασης των συζευγμένων ηλεκτρονίων, η νίτρο ομάδα, -NO2, στο νιτροβενζόλιο εμφανίζει το φαινόμενο -M, όπως φαίνεται παρακάτω. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου μειώνεται, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά.





Εφαρμογές μεσομερικής επίδρασης

Οι διάφορες εφαρμογές του μεσομερικού φαινομένου είναι οι εξής:

1.Σταθερότητα ανθρακικού

Η σταθερότητα του καρβοκατιόντος βελτιώνεται με συντονισμό, που είναι μία από τις χρήσεις του μεσομερικού φαινομένου. Λόγω της επίδρασης του συντονισμού, όλες οι αρωματικές ενώσεις είναι πάντα πιο σταθερές από τις μη αρωματικές ενώσεις.

Για παράδειγμα, στις ενώσεις που δίνονται παρακάτω, μπορούμε να συγκρίνουμε τη σειρά σταθερότητας κάθε συνδυασμού.





2.Stability of Carbanion

Το μεσομερικό φαινόμενο ή συντονισμός αυξάνει τη σταθερότητα του Carbanion 

Για παράδειγμα, μπορούμε να συγκρίνουμε τη σειρά σταθερότητας των παρακάτω ενώσεων:





Σε αυτές τις ενώσεις, το μεσομερικό αποτέλεσμα επηρεάζει τη σταθερότητα του καρβανιόν με τρόπο που η σειρά σταθερότητας είναι I> II> III.

3.Σταθερότητα ελεύθερων ριζών

Η σταθερότητα των ελεύθερων ριζών αυξάνεται από το μεσομερικό αποτέλεσμα ή τον συντονισμό.

Για παράδειγμα, στις ακόλουθες ενώσεις, 





συντονισμός

Έτσι η σειρά σταθερότητας των ενώσεων είναι III> I> II

Όξινη και βασική αντοχή

Όξινη ισχύς :

  • Η πρόσκρουση -M είναι ευθέως ανάλογη με την όξινη ένταση.
  • Η πρόσκρουση -I είναι ευθέως ανάλογη με την όξινη ένταση.
  • Η δράση +M είναι έμμεσα ανάλογη με την όξινη ισχύ.
  • Το φαινόμενο +I είναι αντιστρόφως ανάλογο με την όξινη ισχύ.

Έτσι, αυτό μπορεί να αναπαρασταθεί ως:

Όξινη ισχύς ∝ -M effect ∝ -I effect ∝ 1 / +M ∝ 1/+1

Βασική δύναμη :

  • Το φαινόμενο -M είναι ευθέως ανάλογο με τον βαθμό οξύτητας.
  • Το φαινόμενο -I είναι ευθέως ανάλογο με την οξύτητα του περιβάλλοντος.
  • Η όξινη ισχύς σχετίζεται έμμεσα με τη δράση +M.
  • Η όξινη ισχύς έχει αντίστροφη σχέση με το φαινόμενο +I.

Έτσι, αυτό μπορεί να αναπαρασταθεί ως:

Βασική δύναμη ∝ +M εφέ ∝ +Εφέ I ∝ 1 / -M ∝ 1 / -1.

Συμπέρασμα

Έτσι, μέσω των τύπων σημειώσεων μεσομερικών εφέ, μάθαμε τη σημασία και τους τύπους των μεσομερικών επιδράσεων. Γνωρίζουμε τώρα ότι ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης μέσω των -ηλεκτρονίων, το μεσομερές φαινόμενο (Μ) δημιουργεί ένα πλεόνασμα ή έλλειμμα ηλεκτρονίων ανάλογα με τον τύπο των υποκαταστατών. Εάν ένας υποκαταστάτης με διπλό δεσμό ή μη συνδεδεμένα ηλεκτρόνια συνδέεται απευθείας σε ένα συζευγμένο σύστημα, η πυκνότητα των ηλεκτρονίων και, ως αποτέλεσμα, η χημική μετατόπιση θα αλλάξει. Επιπλέον, υπάρχουν δύο τύποι μεσομερικών επιδράσεων:+M effect και -M effect σύμφωνα με τους τύπους σημειώσεων μεσομερικών επιδράσεων.



Τι είναι ένας διαλύτης; Ορισμός και Παραδείγματα

Ο διαλύτης είναι η ουσία που διαλύει τη διαλυμένη ουσία και το συστατικό ενός χημικού διαλύματος που υπάρχει στη μεγαλύτερη ποσότητα. Ενώ οι πιο συνηθισμένοι διαλύτες είναι υγροί, ένας διαλύτης μπορεί να είναι στερεό ή αέριο. Η λέξη «διαλύτης» προέρχεται από τη λατινική λέξη «solvō , που σημαίνει «χ

Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της πεψίνης και του πεψινογόνου

Η κύρια διαφορά μεταξύ πεψίνης και πεψινογόνου είναι ότι η πεψίνη είναι η ενεργή μορφή ενός πεπτικού ενζύμου, το οποίο διασπά τις πρωτεΐνες σε μικρότερες αλυσίδες αμινοξέων, ενώ το πεψινογόνο είναι η ανενεργή μορφή ή το ζυμογόνο της πεψίνης . Επιπλέον, η πεψίνη είναι μια ενδοπεπτιδάση που παράγεται

Ο νόμος του Dalton για τη μερική πίεση

Βασικές έννοιες του νόμου του Dalton Το 1801, Άγγλος χημικός Τζον Ντάλτον έκανε παρατηρήσεις για τον ατμό και τον αέρα, που δημοσιεύτηκε το 1802 και τελικά επειδή Νόμος μερικής πίεσης του Ντάλτον . Σε αυτό το σεμινάριο, θα μάθετε τι είναι η μερική πίεση, πώς να βρείτε τη μερική πίεση ενός αερίου κα