Αλογονωμένες/Οργανοαλογόνες ενώσεις

Μια αλογονωμένη ένωση μπορεί να οριστεί ως μια ένωση που έχει αλογόνο όπως φθόριο, χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο συνδεδεμένο με αυτήν. Πολλές οργανικές ενώσεις περιέχουν αλογόνα στη μοριακή τους δομή. Οι αλογονωμένες ενώσεις μπορούν εύκολα να μολύνουν το νερό, το έδαφος και τον αέρα καθώς και τα φυτά και τα ζώα και μπορούν επίσης να βλάψουν το στρώμα του όζοντος. Η αποσύνθεση της ένωσης μπορεί να προκαλέσει ανόργανες ενώσεις που μπορεί να έχουν άμεσο αντίκτυπο σε φυτά και ζώα κοντά στην πηγή εκπομπής και μπορεί επίσης να προκαλέσουν όξινη βροχή.

Οι οργανοαλογόνοι ενώσεις είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν άτομα αλογόνου ως μέρος του μορίου τους. Τα αλογονοαλκάνια (αλκυλαλογονίδια), τα αλοαρένια (αρυλ αλογονίδια) και τα αλογονίδια οξέων είναι μερικές από τις σημαντικές κατηγορίες αυτών των ενώσεων.

Ιδιότητες της αλογονωμένης ένωσης 

• Η ηλεκτραρνητικότητα των αλογόνων μειώνεται από το φθόριο προς τα κάτω στην ομάδα προς το ιώδιο. Ως αποτέλεσμα, οι δεσμοί μεταξύ αυτών των στοιχείων και άλλων διαφέρουν ως προς την πολικότητα τους.
• Οι δεσμοί μεταξύ των ατόμων αλογόνου και του άνθρακα θα παρουσιάζουν παρόμοιο μοτίβο, με τους πιο πολωμένους δεσμούς να εμφανίζονται μεταξύ άνθρακα και φθορίου. Αντίθετα, τα μόρια που περιέχουν δεσμούς άνθρακα προς αλογόνο θα έχουν διαφορετικά δίπολα.
• Σε ορισμένες περιπτώσεις όπου υπάρχει φθόριο ή χλώριο, οι μοριακές διπολικές ροπές μπορεί να είναι αρκετά μεγάλες, μεταβάλλοντας τη διαλυτότητα μιας ένωσης στο νερό και επηρεάζοντας δραματικά το σημείο τήξης και βρασμού της.
• Αυτή η ευρεία κατηγορία χημικών έχει τη δυνατότητα να έχει ένα ευρύ φάσμα επιπτώσεων στην υγεία και το περιβάλλον. Οι κίνδυνοι καρκίνου και γενετικών ασθενειών, καθώς και η πιθανότητα αλλαγής της γονιμότητας ή του αγέννητου παιδιού, είναι οι πιο σημαντικοί.
• Οι περισσότερες από τις ενώσεις είναι επικίνδυνες για την υδρόβια ζωή και έχουν μακροχρόνιες επιπτώσεις και ορισμένες από αυτές ταιριάζουν στα κριτήρια για ανθεκτικότητα, βιοσυσσώρευση και τοξικότητα (PBT).

Παραδείγματα αλογονωμένων ενώσεων 

Οι αλογονωμένες ενώσεις είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από αλογόνα όπως φθόριο, χλώριο ή βρώμιο. Παραδείγματα Αλογονωμένων Ενώσεων είναι το 1-χλωρο-2-βρωμοαιθάνιο, το βενζυλοβρωμίδιο, το καπτάν, το χλωριούχο βινύλιο, το χλωριούχο βινυλιδένιο, το μεθυλενοχλωρίδιο, το χλωροφόρμιο, το ιωδοοξικό οξύ, το αέριο μουστάρδας, ο τετραχλωράνθρακας.

Λειτουργίες και χρήσεις των αλογονωμένων ενώσεων

Οι αλογονωμένες ενώσεις μπορούν να έχουν μια ποικιλία λειτουργιών που περιλαμβάνουν επιβράδυνση της φλόγας, πλαστικοποίηση, βιοκτόνο, λιποδιαλυτική, υδατοαπωθητική, ψύξη και λίπανση. Σε αντίθεση με τα εύφλεκτα υλικά, τα οποία αποτελούνται κυρίως από υδρογόνο και άνθρακα, τα βρωμιωμένα επιβραδυντικά φλόγας αναφλέγονται πολύ πιο δύσκολα και μπορούν να ενσωματωθούν σε υλικά με διάφορους τρόπους για να παρέχουν πυροπροστασία.

Οι χλωροπαραφίνες όπως το SCCP μπορούν να δράσουν ως πλαστικοποιητές, λιπαντικά ή επιβραδυντικά φλόγας. Οι χλωροφαινόλες όπως το PCP έχουν χρησιμοποιηθεί κυρίως ως πολυλειτουργικό βιοκτόνο.

Παράδειγμα οργανοαλογονικών ενώσεων 

Ο γενικός όρος Organoalogen αναφέρεται σε ενώσεις με ομοιοπολικούς δεσμούς άνθρακα-αλογόνου Ουσίες όπως το βρωμομεθάνιο (CH3Br) και το χλωροαιθάνιο (CH3CH2Cl) είναι παραδείγματα οργανοαλογονικών ενώσεων, ενώ άλλες όπως το άλας χλωριούχου μεθυλαμμωνίου, που δεν έχουν άνθρακα-αλογόνο, δεν είναι δεσμοί .

Τα οργανοαλογόνο χημικά έχουν ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών τόσο στην καθημερινή ζωή όσο και στη βιομηχανία. Χρησιμοποιούνται ως εργαστηριακοί και βιομηχανικοί διαλύτες (όπως χλωροφόρμιο, τετραχλωράνθρακας, γουεστρόν και γουστροσόλη). ως πρόδρομες ουσίες άλλων οργανικών ενώσεων· ως αναισθητικά (π.χ. αλοθάνιο). ως ψυκτικά μέσα (όπως φρέον). και ούτω καθεξής.

Ο τυφοειδής πυρετός αντιμετωπίζεται με χλωραμφενικόλη, ένα αντιβιοτικό που περιέχει αλογόνο. Οι θυρεοειδείς αδένες δημιουργούν θυροξίνη, μια ορμόνη που περιέχει ιώδιο. Το PVC (χλωριούχο πολυβινύλιο) είναι ένα πολυμερές που περιέχει χλώριο.

Απλά οργανοαλογόνα, όπως αλκυλαλογονίδια, παράγονται με υποκατάσταση ενός ή περισσότερων ατόμων Η σε υδρογονάνθρακες με άτομο(α) Χ. Ο υβριδισμός του άνθρακα στον οποίο είναι συνδεδεμένο το αλογόνο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ταξινόμηση αυτών των ενώσεων.

Κατηγορία οργανοαλογόνων ενώσεων 

• Αλκυλαλογονίδια (ή αλογονοαλκάνια) 
• Αλλυλικά αλογονίδια 
• Βενζυλικά αλογονίδια 

Αλκυλαλογονίδια 

Τα αλκυλοαλογονίδια ή τα αλογονοαλκάνια αντιπροσωπεύονται από το R-X. Το άτομο Χ συνδέεται με sp3 υβριδισμένο άνθρακα μιας αλκυλομάδας R που προέρχεται από ένα αλκάνιο. Τα μονοαλοαλκάνια αντιπροσωπεύονται από τον γενικό τύπο CnH2n+1X . Αυτά λαμβάνονται αντικαθιστώντας ένα από το υδρογόνο από το αλκάνιο με αλογόνο.

Αλλυλικά αλογονίδια

Στα αλλυλικά αλογονίδια, το αλογόνο συνδέεται με ένα sp3 – υβριδισμένο άτομο άνθρακα, το οποίο βρίσκεται δίπλα σε ένα C=C. Αυτός ο άνθρακας είναι επίσης γνωστός ως αλλυλικός άνθρακας. Για παράδειγμα, αλλυλοχλωρίδιο. Δείχνουν επίσης μια ιδιαίτερη τάση στην αντιδραστικότητα λόγω της σταθερότητας του καρβοκατιόντος αλλυλίου.

Βενζυλικά αλογονίδια

Η ομάδα αλογόνου, στα βενζυλικά αλογονίδια συνδέεται με ένα sp3 – υβριδοποιημένο άτομο βενζυλικού άνθρακα, το οποίο σε αντάλλαγμα συνδέεται με έναν αρωματικό δακτύλιο. Για παράδειγμα, βρωμιούχο βενζύλιο. Είναι επίσης πιο δραστικά από τα κανονικά αλογονοαλκάνια λόγω της σταθερότητας των καρβοκατιόντων βενζυλίου.

Συμπέρασμα 

Οι οργανικές ενώσεις με άτομα αλογόνου στα μόριά τους είναι γνωστές ως οργανοαλογόνοι ενώσεις. Τα αλογονοαλκάνια (αλκυλαλογονίδια), τα αλογοαρένια (αρυλ αλογονίδια) και τα αλογονίδια οξέος είναι παραδείγματα αυτών των ενώσεων. Μια πολική λειτουργική ομάδα C-X υπάρχει στα μόριά τους, με το Χ να είναι άτομο αλογόνου όπως F, Cl, Br ή I. Το άτομο άνθρακα έχει μερικό θετικό φορτίο, ενώ το άτομο αλογόνου, το οποίο είναι πιο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα, έχει ένα μερικό αρνητικό φορτίο. Οι αλογονωμένες ενώσεις είναι εκείνες που περιέχουν ένα στοιχείο αλογόνου, όπως χλώριο, βρώμιο, φθόριο, ιώδιο και ούτω καθεξής.