Γενικές Μέθοδοι Παρασκευής, Ιδιότητες και Αντιδράσεις

Οι αλκοόλες είναι οι οργανικές ενώσεις με συνδεδεμένη τη λειτουργική ομάδα -ΟΗ. Όταν αυτό συνδέεται σε ένα βενζινοειδές δακτύλιο γίνεται φαινολική αλκοόλη. Υπάρχουν διάφορες διαδικασίες και διαδικασίες για την παρασκευή αλκοόλ σε επιχειρήσεις και εργαστήρια. Η φαινόλη έχει χημικό τύπο C6H5OH. Η λευκή κρυσταλλική σκόνη είναι πολύ εύφλεκτη. Ένας ομοιοπολικός δεσμός σχηματίζεται μεταξύ των ομάδων φαινυλίου και υδροξυλίου σε αυτό το μόριο.

  Κάποτε ήταν απαραίτητη η εξόρυξη λιθανθρακόπισσας για τη λήψη φαινόλης, αλλά τώρα παράγεται σε τεράστιες ποσότητες από πετρέλαιο (περίπου 7 δισεκατομμύρια κιλά ετησίως). Είναι ένα ζωτικό μέρος της διαδικασίας παραγωγής. Τις περισσότερες φορές, χρησιμοποιείται για την παραγωγή πλαστικών και άλλων παρόμοιων αντικειμένων.

Γενικές μέθοδοι παρασκευής αλκανίων

  Υπάρχουν διάφορες μέθοδοι παρασκευής αλκενίων. Μερικές από τις πιο συνηθισμένες παρατίθενται παρακάτω. Ας ρίξουμε μια ματιά.

Μέθοδος παρασκευής αλκενίων από τα αλκυλαλογονίδια

 

Τα αλκυλαλογονίδια σχηματίζονται από τα Αλκένια και παρασκευάζονται μέσω μιας μεθόδου αφυδρογόνωσης .

  Για να παρασκευαστούν αλκένια από αλκυλαλογονίδια, το αλογονίδιο πρέπει να θερμανθεί σε υψηλή θερμοκρασία, όπως επίσης όταν υπάρχει το αλκοολικό ΚΟΗ. Αυτό το αλκοολικό ΚΟΗ μπορεί να ληφθεί με διάλυση υδροξειδίου του καλίου στην αλκοόλη.

  Μόλις συμβεί η απόκριση, αφαιρείται ένα μόνο μόριο αλογόνου που δημιουργεί διπλό δεσμό. Η τιμή στην οποία θα λάβει χώρα η αντίδραση καθορίζεται από μια αλκυλομάδα και το συνδεδεμένο άτομο αλογόνου. Αυτό ονομάζεται επίσης εξάλειψη 1,2, επειδή το άτομο αλογόνου απελευθερώνεται από τον άνθρακα άλφα την ίδια στιγμή που το άτομο υδρογόνου απελευθερώνεται από τον βήτα άνθρακα.

Μέθοδος παρασκευής αλκενίων από τα γειτονικά διαλογονίδια

 

Στα γειτονικά διαλογονίδια, δύο παράγοντες αλογόνου συνδέονται με δύο γειτονικά άτομα άνθρακα τοποθετείται στην ένωση.

Σε περίπτωση που το διαλογονίδιο αντιδράσει με τον ψευδάργυρο ή το ιωδιούχο νάτριο στο ακετόνη, οι παράγοντες αλογόνου συνδέονται για να διαμορφώσουν μια ένωση με νάτριο ή ψευδάργυρο που οδηγεί στο σχηματισμό του διπλού δεσμού. Αυτό μπορεί να ονομαστεί αποαλογόνωση.

 Μέθοδος προετοιμασίας των αλκενίων από τις αλκοόλες

  Κάθε φορά που μια αλκοόλη αντιδρά με το εστιασμένο θειικό οξύ, αφαιρείται το μόριο του νερού που σχηματίζει έναν διπλό δεσμό ή ένα αλκένιο. Καθώς το μόριο του νερού εξαλείφεται όταν υπάρχει το οξύ, η απόκριση συχνά ονομάζεται όξινη αφυδάτωση της αλκοόλης.

  Γενικός τρόπος παρασκευής αλκοόλ

  Υπάρχουν διάφορες διαδικασίες και διαδικασίες για την παρασκευή αλκοόλ σε επιχειρήσεις και εργαστήρια. Ας τα εξετάσουμε ένα προς ένα για να τα κατανοήσουμε καλύτερα.

Παρασκευή αλκοόλης από αλκυλαλογονίδιο

Παρουσία νερού, υδρολύονται αλκυλαλογονίδια

Όπως υποδηλώνει το όνομα, αυτή είναι μια διαδικασία πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Μακροπρόθεσμα, αυτή η στρατηγική δεν είναι ιδιαίτερα αποτελεσματική. Αυτό οφείλεται στο ότι εξαρτάται από τις εξωτερικές συνθήκες και τα υποπροϊόντα αλκενίου μπορούν να ληφθούν με αντίδραση απομάκρυνσης.

  R-X + H2O → R-OH + HX

 Παρασκευή αλκοόλ μέσω της σύνθεσης Grignard

Το είδος της αλκοόλης που λαμβάνεται από τη σύνθεση του Grignard εξαρτάται από το μόριο καρβονυλίου που χρησιμοποιείται στην αντίδραση:φορμαλδεΰδη, Το HCHO, παράγει πρωτοταγείς αλκοόλες, ενώ το οξικό οξύ παράγει δευτεροταγείς αλκοόλες. Από την άλλη πλευρά, οι αλδεΰδες παράγουν δευτεροταγείς αλκοόλες, ενώ οι κετόνες, R2CO, παράγουν τριτοταγείς αλκοόλες.

Η αντίδραση προχωρά ως εξής:

Με αναγωγή των καρβονυλικών ενώσεων

Η παρασκευή αλκοόλης μπορεί επίσης να σχηματιστεί με την αναγωγή αλδεΰδων και κετονών. Οι αλδεΰδες μπορούν να μετατραπούν σε πρωτοταγείς αλκοόλες, ενώ οι κετόνες μπορούν να μετατραπούν σε δευτεροταγείς. Για την εκτέλεση αυτής της λειτουργίας μπορεί να χρησιμοποιηθεί καταλυτική υδρογόνωση χημικών αναγωγικών παραγόντων όπως το υδρίδιο του αργιλίου λιθίου, το LiAlH4 ή το NaBH4.

  Αυτές οι διαδικασίες αναγωγής είναι κρίσιμες για τη σύνθεση ορισμένων αλκοολών, οι οποίες είναι λιγότερο διαθέσιμες στο περιβάλλον από τα ισοδύναμα καρβονυλίου τους. Είναι σημαντικό να θυμόμαστε ότι το βοροϋδρίδιο του νατρίου (NaBH4) δεν διασπά τους διπλούς δεσμούς άνθρακα-άνθρακα, ακόμη και αυτούς που είναι συζευγμένοι με ομάδες καρβονυλίου.

Η διαδικασία αναγωγής μετατρέπει τα οξέα σε αλκοόλες

Το υδρίδιο του αργιλίου λιθίου (LiAlH4) είναι ένα σπάνιο αντιδραστήριο που μετατρέπει ένα οξύ σε αλκοόλη. Το LiAlH4 χρησιμοποιείται για την παραγωγή υδριδίου λιθίου αργιλίου. Το LiAlH4 είναι ένα κοινό συστατικό στο εργαστήριο για τη μείωση των οξέων και διαφόρων άλλων ενώσεων. Είναι δημοφιλές λόγω των υψηλών αποδόσεων που προσφέρει. Το B2H6 είναι ένα άλλο αντιδραστήριο που ανάγει τα οξέα σε αλκοόλες.

Γενική μέθοδος παρασκευής φαινόλης

  Τα αλοαρένια χρησιμοποιούνται για την παραγωγή φαινολών.

  Το χλωροβενζόλιο είναι ένα αλοαρένιο που σχηματίζεται όταν ο δακτύλιος του βενζολίου αντικαθίσταται με ένα άτομο χλωρίου. Σε 623K &320 atm, λαμβάνεται φαινοξείδιο του νατρίου όταν το χλωροβενζόλιο αντιδρά με το υδροξείδιο του νατρίου. Κατά την οξίνιση, η θέρμανση του φαινοξειδίου του νατρίου παράγει φαινόλες.

                                     300 atm , 623K       HC        

C6H5Cl +NaOH   ——————>     C6H5ONa ————–>    C6H5OH                 C6H5OH             >

  Παρασκεύασμα φαινόλης από βενζολοσουλφονικό οξύ:

 

Το σουλφονικό βενζολικό οξύ παράγεται με την αντίδραση του βενζολίου με το ελαίο. Στη συνέχεια συντήκεται με υδροξείδιο του νατρίου (τηγμένη κατάσταση) σε υψηλή θερμοκρασία, με αποτέλεσμα το φαινοξείδιο του νατρίου. Τέλος, όταν το φαινοξείδιο του νατρίου οξινίζεται, παράγει φαινόλες.

Παρασκευή φαινόλης από άλατα διαζωνίου:

 

Τα άλατα διαζωνίου σχηματίζονται όταν μια πρωτογενής αρωματική αμίνη υποβάλλεται σε επεξεργασία με νιτρώδες (NaNO2+ HCl) οξύ στους 273- 278 Κ.

 

Αυτά τα άλατα διαζωνίου τελικά υδρολύονται σε φαινόλες όταν θερμαίνονται με νερό. Το αραιό οξύ μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία των αλάτων διαζωνίου και μπορούν να ληφθούν φαινόλες.

 

Παρασκευή φαινόλης με χρήση κουμένιου:

 

Όταν το κουμένιο (ισοπροπυλοβενζόλιο) οξειδώνεται παρουσία αέρα, παράγεται υδροϋπεροξείδιο κουμενίου. Το υδροϋπεροξείδιο του κουμενίου στη συνέχεια αλληλεπιδρά με αραιό οξύ για να σχηματίσει φαινόλες. Η ακετόνη είναι ένα σημαντικό υποπροϊόν αυτής της διαδικασίας, που απαιτεί καθαρισμό.

Συμπέρασμα:

Οι προετοιμασίες των αλκενίων είναι ένα πολύ σημαντικό κεφάλαιο από την άποψη των εξετάσεων καθώς εξηγεί τις σημαντικές έννοιες των διαφόρων μεθόδων παρασκευής αλκενίων που πρόκειται να σας βοηθήσει σε ένα χημικό πεδίο, η πλήρης γνώση αυτού του κεφαλαίου θα δώσει ένα πλεονέκτημα στον τομέα σας.

Έχουμε δει πώς οι αλκοόλες είναι μόρια που περιλαμβάνουν μία ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου (-OH) άμεσα συνδεδεμένες με μια αλυσίδα άνθρακα, σε αντίθεση με άλλες ενώσεις. Οι αλκοόλες σε ελεύθερη μορφή δεν βρίσκονται στη φύση. Αντίθετα, βρίσκονται κυρίως στα αιθέρια ή πτητικά έλαια που εξάγονται από τα άνθη, τα φύλλα και τους μίσχους διαφόρων φυτών.

Οι φαινόλες είναι άχρωμες, όξινες και βελονοειδείς στερεές ουσίες. Οι άνθρωποι έφτιαχναν φαινόλη από λιθανθρακόπισσα παλιά. Ήταν μια μακρά και περίπλοκη διαδικασία. Ωστόσο, νέες μέθοδοι για τη σύνθεση φαινολών σε εργαστήρια έχουν εμφανιστεί με τεχνολογικές βελτιώσεις