Ποιες θα μπορούσαν να ήταν οι αναλογίες προϊόντων που παρατηρήθηκαν σε αυτό το πείραμα εάν είχε χρησιμοποιήσει ένας απροτικός διαλύτης όπως το διμεθυλοσουλφοξείδιο αντί του νερού;

Στο δεδομένο πείραμα, η αντίδραση της κυκλοεξανόνης με φαινυλυδραζίνη παρουσία νερού οδηγεί στο σχηματισμό μίγματος προϊόντων, συμπεριλαμβανομένης της κυκλικής υδραζόνης (προϊόντος Α) και της υδραζόνης ανοιχτής αλυσίδας (προϊόν Β). Ο λόγος αυτών των προϊόντων καθορίζεται τυπικά από τις συνθήκες αντίδρασης, συμπεριλαμβανομένου του χρησιμοποιούμενου διαλύτη.

Εάν χρησιμοποιήθηκε ένας απροτικός διαλύτης όπως το διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) αντί για το νερό, οι αναλογίες προϊόντων μπορεί να ήταν διαφορετικές. Οι απροκτικοί διαλύτες, οι οποίοι δεν διαθέτουν όξινα υδρογόνα, μπορούν να επηρεάσουν την ισορροπία της αντίδρασης και να μεταβάλλουν την κατανομή του προϊόντος. Εδώ είναι τι θα μπορούσε να συμβεί:

1. Αυξημένος σχηματισμός της κυκλικής υδραζόνης (προϊόν Α): Οι απροκτικοί διαλύτες όπως το DMSO έχουν υψηλότερη πολικότητα από το νερό, αλλά είναι λιγότερο πιθανό να συμμετάσχουν στη δέσμευση υδρογόνου. Αυτό σημαίνει ότι το DMSO δεν ανταγωνίζεται την πυρηνόφιλη προσθήκη φαινυλυδραζίνης στην ομάδα καρβονυλίου της κυκλοεξανόνης. Ως αποτέλεσμα, ο σχηματισμός της κυκλικής υδραζόνης (προϊόν Α) μπορεί να ευνοηθεί στο DMSO. Η αντίδραση ενδομοριακής κυκλοποίησης για να σχηματίσει την κυκλική υδραζόνη είναι πιο πιθανό να συμβεί ελλείψει πρωτεδικών διαλυτών όπως το νερό, το οποίο μπορεί να παρεμβαίνει στην αντίδραση σχηματίζοντας δεσμούς υδρογόνου με τα αντιδραστήρια ή τα προϊόντα.

2. Μειωμένος σχηματισμός της υδραζόνης ανοιχτής αλυσίδας (προϊόν Β): Η παρουσία νερού στο μίγμα της αντίδρασης μπορεί να προάγει τον σχηματισμό της υδραζόνης ανοικτής αλυσίδας (προϊόν Β) μέσω αντιδράσεων μεταφοράς πρωτονίων. Τα μόρια του νερού μπορούν να δρουν ως πηγή πρωτονίων, διευκολύνοντας τη πρωτονίωση του ατόμου αζώτου στην φαινυλυδραζίνη. Αυτό το πρωτονιωμένο ενδιάμεσο μπορεί στη συνέχεια να υποβληθεί σε πυρηνόφιλη προσθήκη στην ομάδα καρβονυλίου, οδηγώντας στον σχηματισμό της υδραζόνης ανοικτής αλυσίδας. Σε έναν απροκτικό διαλύτη όπως το DMSO, η απουσία άμεσα διαθέσιμων πρωτονίων θα έδινε αυτό το μονοπάτι, με αποτέλεσμα τη μείωση του σχηματισμού του προϊόντος Β.

Συνοπτικά, η χρήση ενός απροτικού διαλύτη όπως το DMSO αντί του νερού στην αντίδραση της κυκλοεξανόνης με φαινυλυδραζίνη μπορεί να οδηγήσει σε αυξημένο σχηματισμό της κυκλικής υδραζόνης (προϊόν Α) και σε μειωμένο σχηματισμό της υδραζόνης ανοικτής αλυσίδας (προϊόν Β). Η μεταβολή των αναλογιών προϊόντων οφείλεται στις διάφορες ιδιότητες διαλυτοποίησης και στην απουσία υδρογόνων προνόμων σε DMSO, τα οποία επηρεάζουν τις οδούς αντίδρασης και την ισορροπία.