Γιατί υπάρχει μόνο μία ομάδα ακυλίου που τοποθετείται στην ανιλίνη στην αντίδραση που σχηματίζει ακετανιλίδιο;

Στην αντίδραση μεταξύ ανιλίνης και οξικού ανυδρίτη για να σχηματιστούν ακετανιλίδιο, μόνο μία ακυλική ομάδα τοποθετείται στην ανιλίνη επειδή η αντίδραση προχωρά μέσω ενός πυρηνόφιλου μηχανισμού υποκατάστασης ακυλίου. Σε αυτόν τον μηχανισμό, το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου της ανιλίνης επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του οξικού ανυδρίτη, με αποτέλεσμα τον σχηματισμό ενός νέου δεσμού μεταξύ του αζώτου και του άνθρακα. Αυτός ο νέος σχηματισμός δεσμών συνοδεύεται από το σπάσιμο του δεσμού μεταξύ του άνθρακα καρβονυλίου και του ατόμου οξυγόνου του οξικού ανυδρίτη, με αποτέλεσμα την απελευθέρωση οξικού οξέος ως υποπροϊόν.

Μόλις η πρώτη ακυλική ομάδα έχει συνδεθεί με την ανιλίνη, το δεύτερο ισοδύναμο οξικού ανυδρίτη είναι λιγότερο πιθανό να αντιδράσει με την ανιλίνη επειδή το άτομο αζώτου είναι πλέον λιγότερο πυρηνόφιλο λόγω του θετικού φορτίου στο άζωτο από την πρώτη ακυλο ομάδα. Το θετικό φορτίο στο άζωτο μειώνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να δώσει το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων για να επιτεθεί στον άνθρακα καρβονυλίου του δεύτερου ισοδύναμου οξικού ανυδρίτη.

Επιπλέον, το στερεοχημικό εμπόδιο που προκαλείται από την πρώτη ακυλική ομάδα συμβάλλει επίσης στη μειωμένη αντιδραστικότητα της ανιλίνης προς το δεύτερο ισοδύναμο οξικού ανυδρίτη. Η παρουσία της πρώτης ομάδας ακυλίου στο άτομο αζώτου δημιουργεί ένα ογκώδες περιβάλλον γύρω από το άζωτο, καθιστώντας πιο δύσκολο για το δεύτερο ισοδύναμο του οξικού ανυδρίτη να προσεγγίσει και να αντιδράσει με το άτομο αζώτου.

Ως αποτέλεσμα αυτών των παραγόντων, η αντίδραση μεταξύ ανιλίνης και οξικού ανυδρίτη συνήθως οδηγεί στον σχηματισμό ακετανιλιδίου με μόνο μία ομάδα ακυλίου που συνδέεται με την ανιλίνη.