Ποιες είναι οι αντιδράσεις του TFA;

αντιδράσεις του τριφθοροξικού οξέος (TFA)

Το τριφθοροξικό οξύ (TFA) είναι ένα ισχυρό οξύ που χρησιμοποιείται συνήθως στην οργανική σύνθεση. Είναι ένα άχρωμο υγρό με έντονη οσμή. Το TFA είναι αναμίξιμο με νερό και τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες.

Το TFA αντιδρά με μια ποικιλία λειτουργικών ομάδων, όπως:

* αλκοόλες: Το TFA μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μετατροπή των αλκοολών σε αλκυλ τριφθοροακετάτα. Αυτή η αντίδραση συνήθως διεξάγεται παρουσία καταλύτη Lewis acid, όπως πυριδίνη ή τριαιθυλαμίνη.

* αμίνες: Το TFA μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μετατροπή αμινών σε τριφθοροακεταμίδια. Αυτή η αντίδραση πραγματοποιείται τυπικά παρουσία βάσης, όπως πυριδίνη ή τριαιθυλαμίνη.

* Καρβοξυλικά οξέα: Το TFA μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μετατροπή καρβοξυλικών οξέων σε τριφθοροξικούς ανυδρίτες. Αυτή η αντίδραση συνήθως διεξάγεται παρουσία ενός αφυδατωμένου παράγοντα, όπως το χλωριούχο θειονυλίου ή το πεντοξείδιο του φωσφόρου.

* αλκένια: Το TFA μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να προσθέσει τριφθοροξικό οξύ σε αλκένια. Αυτή η αντίδραση συνήθως διεξάγεται παρουσία ριζοσπαστικού εκκινητή, όπως AIBN ή βενζοϋλοπολυλοειδές.

* Alkynes: Το TFA μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να προσθέσει τριφθοροξικό οξύ σε αλκύνια. Αυτή η αντίδραση συνήθως διεξάγεται παρουσία μεταλλικού καταλύτη, όπως παλλάδιο ή χαλκός.

Το TFA είναι ένα ευέλικτο αντιδραστήριο που μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε μια ποικιλία αντιδράσεων οργανικής σύνθεσης. Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι το TFA είναι ένα διαβρωτικό οξύ και πρέπει να αντιμετωπιστεί με προσοχή.

Εδώ είναι μερικά συγκεκριμένα παραδείγματα των αντιδράσεων του TFA:

* Μετατροπή αλκοολών σε αλκυλ τριφθοροακετάτες:

`` `

R-OH + CF3COOH → R-OCOCF3 + H2O

`` `

* Μετατροπή αμινών σε τριφθοροακεταμίδια:

`` `

R-NH2 + CF3COOH → R-NHCOCH3 + H2O

`` `

* Μετατροπή καρβοξυλικών οξέων σε τριφθοροξικά ανυδρίματα:

`` `

R-COOH + CF3COOH → (CF3CO) 2O + H2O

`` `

* Προσθήκη τριφθοροξικού οξέος σε αλκένια:

`` `

R-CH =CH2 + CF3COOH → R-CH (CF3) -CH2OH

`` `

* Προσθήκη τριφθοροξικού οξέος σε αλκύνια:

`` `

R-c =ch + cf3cooh → r-c (cf3) =ch2

`` `