Γιατί το imides είναι πιο όξινο από τα αμίδια;
1. Η επίδραση της δεύτερης καρβονυλικής ομάδας:
* Το Imides έχει δύο ομάδες καρβονυλίου που συνδέονται με το άτομο αζώτου, ενώ οι αμιδές έχουν μόνο ένα.
* Οι δύο ομάδες καρβονυλίου σε imides ασκούν μια ισχυρή επίδραση που απομακρύνεται από ηλεκτρόνια στο άτομο αζώτου.
* Αυτή η απόσυρση ηλεκτρονίων αυξάνει το θετικό φορτίο στο άζωτο, διευκολύνοντας το άζωτο να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+).
2. Σταθεροποίηση συντονισμού του ανιόντος:
* Όταν ένα imide χάνει ένα πρωτόνιο, το προκύπτον ανιόν σταθεροποιείται με συντονισμό.
* Το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί και στις δύο ομάδες καρβονυλίου, διανέμοντας το φορτίο σε μια μεγαλύτερη περιοχή.
* Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το ανιόν πιο σταθερό, ευνοώντας τη διαδικασία αποπρωτονίωσης.
3. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Οι ομάδες καρβονυλίου τόσο σε ιμιτείες όσο και σε αμίδια έχουν ισχυρό επαγωγικό αποτέλεσμα, τραβώντας πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άζωτο.
* Ωστόσο, η παρουσία δύο ομάδων καρβονυλίου σε imides οδηγεί σε ισχυρότερη επαγωγική επίδραση σε σύγκριση με τα αμίδια.
* Αυτή η αυξημένη απόσυρση ηλεκτρονίων καθιστά το άζωτο στο imides πιο όξινο.
4. Στερειακοί παράγοντες:
* Το στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από το άτομο αζώτου στο imides μπορεί επίσης να συμβάλει στην οξύτητά τους.
* Οι δύο ομάδες καρβονυλίου μπορούν να εμποδίσουν την προσέγγιση μιας βάσης, καθιστώντας το πρωτόνιο πιο προσιτό για την απομάκρυνση.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός της επίδρασης των δύο ομάδων καρβονυλίου, της σταθεροποίησης του ανιόντων και των επαγωγικών επιδράσεων καθιστά το ιμινοειδές πιο όξινο από τα αμίδια. Η οξύτητα των imides αντικατοπτρίζεται στις τιμές PKA τους, οι οποίες είναι συνήθως χαμηλότερες από αυτές των αμιδίων.
