Πώς συντίθεται η Dimedone;
Ακολουθεί μια ανάλυση της διαδικασίας σύνθεσης:
1. Αντίδραση συμπύκνωσης:
* Υλικά εκκίνησης:
* μηλανικό diethyl: Αυτός είναι ένας εστέρας που λειτουργεί ως το "δομικό στοιχείο" για το δακτύλιο κυκλοεξάνης.
* ακετόνη: Πρόκειται για μια κετόνη που θα συνεισφέρει τις δύο ομάδες μεθυλίου στο τελικό προϊόν.
* Αιθοξείδιο νατρίου (NAOET): Αυτή είναι μια ισχυρή βάση που διευκολύνει την αντίδραση συμπύκνωσης.
* Μηχανισμός:
* Βήμα 1: Η βάση (NAOET) αποπροσ, δεν αποπροσταθενά το διαιθυλεστέρα, σχηματίζοντας ένα καρβανόνο.
* Βήμα 2: Αυτό το Carbanion επιτίθεται στην καρβονυλική ομάδα ακετόνης, σχηματίζοντας ένα νέο C-C δεσμό και δημιουργώντας ένα ενδιάμεσο προϊόν.
* Βήμα 3: Το ενδιάμεσο υποβάλλεται σε ένα ταυτομερισμό για να σχηματίσει ένα σταθερό ενόλη.
2. Αντίδραση κυκλοποίησης:
* Μηχανισμός:
* Βήμα 1: Το ενόλη υφίσταται μια ενδομοριακή αντίδραση συμπύκνωσης Claisen. Αυτό συνεπάγεται την επίθεση της επιθετικής ομάδας καρβονυλίου του τμήματος του εστέρα μέσα στο μόριο.
* Βήμα 2: Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός έξι μέλη δακτυλίου (κυκλοεξάνιο) και την εξάλειψη ενός ιόντος αιθοξειδίου.
* Βήμα 3: Η προκύπτουσα β-κετοεστέρα υφίσταται υδρόλυση και αποκαρβοξυλίωση για να αποδώσει τη δισκεδόνη.
Απλοποιημένο σχήμα αντίδρασης:
`` `
(Αντίδραση συμπύκνωσης) -> ενδιάμεσα -> (αντίδραση κυκλοποίησης) -> dimedone
`` `
Σημαντική σημείωση:
* Οι συνθήκες αντίδρασης είναι ζωτικής σημασίας για την επιτυχή σύνθεση.
* Ο προσεκτικός έλεγχος της θερμοκρασίας, των αναλογιών αντιδραστηρίων και του χρόνου αντίδρασης είναι απαραίτητος για τη μεγιστοποίηση της απόδοσης και την ελαχιστοποίηση των πλευρικών αντιδράσεων.
* Οι ακριβείς συνθήκες αντίδρασης μπορεί να διαφέρουν ανάλογα με το συγκεκριμένο πρωτόκολλο που χρησιμοποιείται.
Βιομηχανική σύνθεση:
Η Dimedone παράγεται στο εμπόριο σε μεγάλη κλίμακα χρησιμοποιώντας παρόμοια διαδικασία, αλλά χρησιμοποιεί εξοπλισμό βιομηχανικής κλίμακας και βελτιστοποιημένες συνθήκες.
