Ποια είναι η γενική αντίδραση για ένα οργανικό αλογονίδιο με νιτρικό ασήμι;

Η αντίδραση ενός οργανικού αλογονιδίου με νιτρικό ασήμι σε αιθανόλη είναι μια κλασική δοκιμή για την παρουσία ιόντων αλογονιδίων . Εδώ είναι η γενική αντίδραση και εξήγηση:

Γενική αντίδραση:

R-x + agno₃ → R-ono₂ + Agx (ίζημα)

Πού:

* Το R-X είναι το οργανικό αλογονίδιο (αλκύλιο ή αρυλαλογονίδιο)

* Το Agno₃ είναι νιτρικό ασήμι

* Το R-ono₂ είναι ένα αλκυλικό ή αρυλικό νιτρικό (συχνά όχι το κύριο προϊόν)

* Το AGX είναι ένα ασημένιο ίζημα αλογονιδίου (AGCL, AGBR ή AGI)

Επεξήγηση:

1. Νυοφιλική υποκατάσταση: Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός πυρηνόφιλης υποκατάστασης μηχανισμός. Το ασημένιο ιόν (Ag⁺) από το νιτρικό ασήμι ενεργεί ως Lewis Acid , προσελκύοντας το ιόν αλογονιδίου (x⁻) από το οργανικό αλογονίδιο.

2. βροχόπτωση: Το ιόν ασήμι (Ag⁺) και το ιόν αλογονιδίου (x⁻) συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα ίζημα ασημένιου αλογονιδίου. Αυτό το ίζημα είναι τυπικά αδιάλυτο στην αιθανόλη και εμφανίζεται ως ένα συννεφιασμένο λευκό, ανοιχτό κίτρινο ή κίτρινο στερεό ανάλογα με το αλογονίδιο (το AGCL είναι λευκό, το AGBR είναι ανοιχτό κίτρινο και το Agi είναι κίτρινο).

3. Σχηματισμός αλκυλίου νιτρικού:Η οργανική ομάδα (R) που είχε προηγουμένως συνδεθεί με το αλογονίδιο σχηματίζει έναν νέο δεσμό με το νιτρικό ιόν (NO₃⁻). Αυτή η αντίδραση είναι συχνά μια πλευρική αντίδραση και όχι η κύρια εστίαση της δοκιμής.

Σημαντικές σημειώσεις:

* ρυθμός αντίδρασης: Ο ρυθμός αντίδρασης εξαρτάται από τη φύση του αλογονιδίου. Τα πρωτογενή αλογονίδια αντιδρούν το πιο αργό, ακολουθούμενο από δευτεροβάθμια, και τα τριτογενή αλογονίδια αντιδρούν ταχύτερα.

* Διαλύτης αιθανόλης: Η αιθανόλη δρα ως διαλύτης και βοηθά στη διευκόλυνση της αντίδρασης. Βοηθά επίσης στη διάλυση του νιτρικού αργύρου και του οργανικού αλογονιδίου.

* Παρατήρηση του ίζημα: Ο σχηματισμός ενός ίζημα είναι η βασική παρατήρηση σε αυτή την αντίδραση. Το χρώμα του ίζημα βοηθά στον εντοπισμό του τύπου του παρόντος αλογονιδίου.

Εφαρμογές:

* Αναγνώριση των αλογονιδίων: Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται για τον εντοπισμό της παρουσίας αλογονιδίων σε οργανικές ενώσεις.

* ποιοτική ανάλυση: Μπορεί να βοηθήσει στη διάκριση μεταξύ διαφορετικών τύπων αλογονιδίων (πρωτογενούς, δευτερογενούς, τριτοβάθμιας) βάσει του ρυθμού σχηματισμού βροχοπτώσεων.

Παράδειγμα:

Εάν προσθέσετε ένα διάλυμα νιτρικού αργύρου σε ένα διάλυμα αιθυλεστέρας σε αιθανόλη, θα παρατηρήσετε το σχηματισμό ενός ανοιχτού κίτρινου ίζημα (AGBR). Αυτό υποδεικνύει την παρουσία ιόντων βρωμιούχου στο αιθυλεστέρα.