Μετατροπή της γερανόλης σε οξικό γερανύλιο;

Η μετατροπή της γερανόλης στο οξικό γερανύλιο είναι ένα παράδειγμα εστεροποίησης . Εδώ είναι η αντίδραση και η διάσπαση της διαδικασίας:

αντίδραση:

Geraniol + οξικό οξύ ⇌ Geranyl οξικό + νερό

διαδικασία:

1. Αντιδραστήρια:

- geraniol: Ένα μονοτερπενικό αλκοόλ με ευχάριστο λουλουδάτο άρωμα.

- οξικό οξύ: Ένα αδύναμο οργανικό οξύ.

2. Catalyst:

- Ένας ισχυρός καταλύτης οξέος χρησιμοποιείται τυπικά για την επιτάχυνση της αντίδρασης. Τα συνηθισμένα παραδείγματα περιλαμβάνουν θειικό οξύ (H₂SO₄) ή ρ-τολουενσεσουλφονικό οξύ (TSOH).

3. συνθήκες αντίδρασης:

- Η αντίδραση πραγματοποιείται συνήθως σε μέτριες θερμοκρασίες (περίπου 50-80 ° C).

- Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη, έτσι ώστε να ευνοεί τον σχηματισμό οξικού γερανυλίου, η αντίδραση συχνά διεξάγεται με περίσσεια οξικού οξέος.

4. Μηχανισμός:

- Ο όξινος καταλύτης πρωτονίζει την υδροξυλική ομάδα της γερανίου, καθιστώντας την καλύτερη ομάδα αποχώρησης.

- Η πρωτονιωμένη γερανόλη στη συνέχεια αντιδρά με οξικό οξύ, σχηματίζοντας οξικό γηρανύλιο και νερό.

5. Προϊόν:

- οξικό γηρανύλιο: Ένας εστέρας με ένα γλυκό, φρουτώδες άρωμα. Χρησιμοποιείται συνήθως σε αρώματα και γεύσεις.

Σημείωση:

- Το νερό που παράγεται στην αντίδραση μπορεί να αφαιρεθεί χρησιμοποιώντας μια συσκευή Dean-Stark για να μετατοπίσει την ισορροπία προς το σχηματισμό οξικού γερανυλίου.

- Η αντίδραση μπορεί επίσης να πραγματοποιηθεί χρησιμοποιώντας έναν καταλύτη ενζύμου, όπως η λιπάση, με πιο φιλικό προς το περιβάλλον τρόπο.

Συνολικά, η μετατροπή της γερανοόλης σε οξικό γερανύλιο είναι μια σχετικά απλή διαδικασία που περιλαμβάνει την αντίδραση ενός αλκοόλ με οξύ παρουσία καταλύτη. Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται ευρέως στις βιομηχανίες αρωμάτων και γεύσης για την παραγωγή εστέρων με επιθυμητές μυρωδιές και γεύσεις.