Εξηγήστε γιατί η προσθήκη βρωμίου σε trans-cinnamic οξύ λαμβάνει χώρα πιο αργά από ένα φυσιολογικό αλκένιο όπως το 3-εξένιο ή το κυκλοεξάνιο;

Η προσθήκη βρωμίου σε trans-cinnamic acid προχωρά πιο αργά από ό, τι με τυπικά αλκένια όπως το 3-εξένιο ή το κυκλοεξάνιο λόγω συνδυασμού παραγόντων:

1. Η επίδραση της ομάδας καρβοξυλίου:

* Η καρβοξυλική ομάδα (COOH) σε trans-cinnamic οξύ είναι η αποσύνδεση των ηλεκτρονίων. Αυτό τραβάει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων μακριά από τον διπλό δεσμό, καθιστώντας τον λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και λιγότερο αντιδραστική προς την ηλεκτροφιλική επίθεση με βρώμιο.

* Αντίθετα, οι αλκυλικές ομάδες σε 3-εξένιο και κυκλοεξάνιο είναι ηλεκτρονικές-δονήσεις, αυξάνοντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων του διπλού δεσμού και καθιστώντας την πιο ευαίσθητη σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.

2. Στερειακή παρεμπόδιση:

* Ο ογκώδης φαινυλικός δακτύλιος που συνδέεται με τον διπλό δεσμό στο trans-cinnamic acid δημιουργεί στερεοχημική παρεμπόδιση γύρω από τον διπλό δεσμό. Αυτό εμποδίζει την προσέγγιση του μορίου βρωμίου, επιβραδύνοντας την αντίδραση.

* Το 3-εξένιο και το κυκλοεξάνιο έχουν λιγότερη στερεοχημική παρεμπόδιση γύρω από τους διπλούς δεσμούς τους, επιτρέποντας ευκολότερη πρόσβαση από βρώμιο.

3. Σταθεροποίηση συντονισμού:

* Ο διπλός δεσμός στο trans-cinnamic οξύ είναι συζευγμένο με το δακτύλιο βενζολίου, συμβάλλοντας στη σταθεροποίηση του συντονισμού. Αυτή η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων μειώνει περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων του διπλού δεσμού και το καθιστά λιγότερο αντιδραστικό προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.

* Το 3-εξένιο και το κυκλοεξάνιο στερούνται αυτής της σταθεροποίησης συντονισμού, καθιστώντας τους διπλούς δεσμούς τους πιο ευαίσθητους σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.

Συνοπτικά:

Ο συνδυασμός της επίδρασης των ηλεκτρονίων, της στερεοχημικής εμπόδιο και της σταθεροποίησης συντονισμού στο trans-cinnamic acid οδηγεί σε λιγότερο αντιδραστικό διπλό δεσμό σε σύγκριση με τα τυπικά αλκένια, με αποτέλεσμα μια βραδύτερη αντίδραση προσθήκης με βρώμιο.