Ποιος είναι ο γενικός τύπος ενός αρωματικού;
κανόνας του Hückel: Αυτός είναι ο σημαντικότερος κανόνας για τον προσδιορισμό της αρωματικότητας. Δηλώνει ότι μια ένωση είναι αρωματική εάν έχει:
* Μια κυκλική δομή: Το μόριο πρέπει να σχηματίζει κλειστό δακτύλιο.
* επίπεδη γεωμετρία: Όλα τα άτομα στο δακτύλιο πρέπει να βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο.
* Ένα συζευγμένο σύστημα: Ο δακτύλιος πρέπει να έχει εναλλασσόμενους μονοκατοικίες και διπλούς δεσμούς (ή μοναχικά ζεύγη) που επιτρέπουν την απομάκρυνση των ηλεκτρονίων.
* (4n + 2) π Electrons: Αυτό είναι το βασικό μέρος του κανόνα του Hückel. Το μόριο πρέπει να έχει έναν συγκεκριμένο αριθμό π -ηλεκτρόνων (ηλεκτρόνια στα τροχαία P που συμβάλλουν στο απομακρυσμένο σύστημα). Αυτός ο αριθμός πρέπει να είναι ίσος με 4n + 2, όπου n είναι οποιοσδήποτε ακέραιος (0, 1, 2, 3, κλπ.).
Παραδείγματα αρωματικών ενώσεων:
* Βενζόλιο (C6H6): Έχει 6 π ηλεκτρόνια (4n + 2 =6 όταν n =1)
* Πυριδίνη (C5H5N): Έχει 6 π ηλεκτρόνια, με το άζωτο να συνεισφέρει ένα ηλεκτρόνιο στο σύστημα.
* furan (C4H4O): Έχει 6 π ηλεκτρόνια, με το οξυγόνο να συνεισφέρει δύο ηλεκτρόνια στο σύστημα.
Σημείωση:
* Δεν είναι όλες οι κυκλικές ενώσεις με εναλλασσόμενους διπλούς δεσμούς είναι αρωματικές. Για παράδειγμα, το κυκλοετατετρανένιο (C8H8) δεν είναι αρωματικό επειδή δεν είναι επίπεδη.
* Ορισμένες ενώσεις μπορούν να έχουν πολλαπλούς αρωματικούς δακτυλίους, όπως το ναφθαλίνιο (C10H8).
Επομένως, ενώ δεν υπάρχει ούτε μία φόρμουλα, τα χαρακτηριστικά του κανόνα του Hückel μας επιτρέπουν να προσδιορίσουμε εάν μια ένωση είναι αρωματική ή όχι.