Γιατί η φαινόλη είναι πιο όξινο από την αιθανόλη;

Η φαινόλη είναι πιο όξινο από την αιθανόλη λόγω των ακόλουθων λόγων:

1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:

* Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου. Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό, όπου το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί πάνω από το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η απομάκρυνση του φορτίου καθιστά το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό, καθιστώντας ευκολότερη την φαινόλη να δωρίσει ένα πρωτόνιο και έτσι να αυξάνει την οξύτητά του.

2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:

* Ο δακτύλιος βενζολίου στη φαινόλη είναι η αποσύνδεση των ηλεκτρονίων λόγω των υβριδισμένων ατόμων άνθρακα SP2. Αυτό το επαγωγικό αποτέλεσμα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου, καθιστώντας τον δεσμό Ο-Η πιο πολικό και επομένως ευκολότερο να σπάσει.

3. Αρωματικότητα:

* Η αρωματική φύση του δακτυλίου βενζολίου στη φαινόλη προσθέτει στη σταθερότητά του, συμβάλλοντας περαιτέρω στη σταθερότητα του ιόντος φαινοξειδίου.

Αντίθετα, η αιθανόλη δεν έχει τους ίδιους παράγοντες σταθεροποίησης:

* Το ιόν αιθοξειδίου που σχηματίζεται από την αποπρωτονίωση της αιθανόλης δεν σταθεροποιείται.

* Η αλκυλική ομάδα στην αιθανόλη είναι ηλεκτρονική δάνευση, η οποία καθιστά τον δεσμό Ο-Η λιγότερο πολικό και πιο δύσκολο να σπάσει.

Συνολικά:

Ο συνδυασμός σταθεροποίησης συντονισμού, επαγωγικής επίδρασης και αρωματικότητας στη φαινόλη καθιστά σημαντικά πιο όξινο από την αιθανόλη.