Γιατί αντιδρά το βρωμίρο με εξένιο αλλά όχι βενζόλιο;
1. Η φύση των διπλών δεσμών
* Hexene: Περιέχει διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα. Αυτός ο διπλός δεσμός είναι σχετικά πλούσιος σε ηλεκτρόνια και επιρρεπής σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.
* Βενζόλιο: Περιέχει ένα σύστημα απομακρυσμένων ηλεκτρονίων PI, τα οποία δημιουργούν ένα σταθερό, αρωματικό δακτύλιο. Αυτό το σύστημα είναι πολύ λιγότερο αντιδραστικό από έναν απλό διπλό δεσμό.
2. Αντιδραστικότητα του βρωμίου
* Το βρώμιο (Br₂) είναι ηλεκτρόφιλο. Επιδιώκει πλούσιες σε ηλεκτρόνια περιοχές για να αντιδράσουν με.
3. Μηχανισμοί αντίδρασης
* Hexene: Το βρώμιο αντιδρά με εξένιο μέσω μιας ηλεκτροφιλικής αντίδρασης προσθήκης. Ο διπλός δεσμός στο εξένιο δέχεται επίθεση από το ηλεκτρόφιλο βρωμίμιο, σπάζοντας τον διπλό δεσμό και σχηματίζοντας ένα δι-βρωμοκκάνιο.
* Βενζόλιο: Ενώ το βενζόλιο μπορεί να αντιδράσει με βρώμιο υπό συγκεκριμένες συνθήκες (με καταλύτη όπως ο Φεβρουάριος), υφίσταται ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση, όχι προσθήκη. Αυτή είναι μια πολύ πιο αργή διαδικασία επειδή διαταράσσει τη σταθερότητα του αρωματικού δακτυλίου.
Συνοπτικά:
* Ο διπλός δεσμός στο εξένιο είναι πιο ευαίσθητος στην επίθεση από ηλεκτρόφιλα όπως το βρώμιο, οδηγώντας σε μια απλή αντίδραση προσθήκης.
* Το αρωματικό σύστημα στο βενζόλιο είναι πολύ λιγότερο αντιδραστικό, απαιτώντας σκληρές συνθήκες και καταλύτη να υποβληθεί σε υποκατάσταση.
