Γιατί το υπερμαγγανικό κάλιο αποχρωματίζεται παρουσία 1-βουτανόλης 2-βουτανόλης, αλλά σιγά-σιγά οξίνουμε με 2-μεθυλο-2-προπανόλη αν και και οι τρεις αλκοόλες έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο;
Το κλειδί:οξείδωση και δομή
* kmno4 ως οξειδωτικό: Το υπερμαγγανικό κάλιο είναι ένας ισχυρός οξειδωτικός παράγοντας. Αποδέχεται εύκολα ηλεκτρόνια, προκαλώντας άλλα μόρια να χάσουν ηλεκτρόνια (να οξειδωθούν).
* αλκοόλες και οξείδωση: Οι αλκοόλες μπορούν να οξειδωθούν ανάλογα με τον τύπο αλκοόλ και τις συνθήκες. Οι πρωτογενείς αλκοόλες μπορούν να οξειδωθούν σε αλδεΰδες και στη συνέχεια σε καρβοξυλικά οξέα, ενώ οι δευτερεύουσες αλκοόλες μπορούν να οξειδωθούν σε κετόνες. Οι τριτογενείς αλκοόλες είναι γενικά ανθεκτικές στην οξείδωση.
Ας σπάσουμε κάθε αλκοόλ:
* 1-βουτανόλη (πρωτεύουσα αλκοόλη): Το KMNO4 θα οξειδώσει γρήγορα 1-βουτανόλη, οδηγώντας σε μια αλλαγή χρώματος από το πορφυρό KMNO4 στο καφέ του MNO2 (διοξείδιο του μαγγανίου). Η αντίδραση προχωρά γρήγορα, καθώς το πρωτεύον αλκοόλ σχηματίζει εύκολα μια αλδεΰδη.
* 2-βουτανόλη (δευτερεύουσα αλκοόλη): Το KMNO4 θα οξειδώσει επίσης 2-βουτανόλη, οδηγώντας σε παρόμοια αλλαγή χρώματος. Ωστόσο, η αντίδραση είναι συνήθως πιο αργή από ό, τι με 1-βουτανόλη. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι δευτερογενείς αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες και ο μηχανισμός αντίδρασης είναι ελαφρώς πιο περίπλοκος.
* 2-μεθυλ-2-προπανόλη (τριτοταγή αλκοόλη): Αυτό το αλκοόλ είναι ανθεκτικό στην οξείδωση από KMNO4 υπό κανονικές συνθήκες. Το τρίτο άτομο άνθρακα συνδέεται με άλλα τρία άτομα άνθρακα, καθιστώντας δύσκολη την απομάκρυνση ενός ατόμου υδρογόνου και σχηματίζεται μια καρβόλα (ένα απαραίτητο ενδιάμεσο για οξείδωση). Ενώ μπορεί να εμφανιστεί κάποια αργή οξίνιση λόγω της παρουσίας ίχνους ακαθαρσιών ή άλλων παραγόντων, η πρωταρχική αντίδραση της οξείδωσης δεν λαμβάνει χώρα.
Συνοπτικά
Η διαφορά στην αντιδραστικότητα με το KMNO4 προέρχεται από τις διάφορες δομές αυτών των ισομερών αλκοόλων και την ευαισθησία τους στην οξείδωση. Οι πρωτογενείς αλκοόλες είναι εύκολα οξειδωμένες, οι δευτερεύουσες αλκοόλες οξειδώνονται με βραδύτερο ρυθμό και οι τριτογενείς αλκοόλες είναι ουσιαστικά αδρανείς για οξείδωση από KMNO4 υπό κανονικές συνθήκες.
