Εξηγήστε γιατί το ακετυλοχλωρίδιο υδρολύεται γρηγορότερα από το βενζοϋλ Χλωρίδιο;
1. Ηλεκτρονικά εφέ:
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα μεθυλίου στο ακετυλλωδικό χλωριούχο είναι ηλεκτρόνια, η οποία αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στον άνθρακα καρβονυλίου, καθιστώντας την πιο ευαίσθητη σε πυρηνόφιλη επίθεση με νερό. Αντίθετα, η ομάδα φαινυλίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο είναι η αποσύνδεση των ηλεκτρονίων λόγω συντονισμού, μειώνοντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων στον άνθρακα καρβονυλίου και καθιστώντας το λιγότερο αντιδραστικό.
* Επίδραση συντονισμού: Ο δακτύλιος φαινυλίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο μπορεί να απομακρύνει το θετικό φορτίο στον άνθρακα καρβονυλίου μέσω συντονισμού, καθιστώντας την ομάδα καρβονυλίου λιγότερο ηλεκτρόφιλο. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού απουσιάζει στο ακετυλο χλωριούχο.
2. Στερεοχημικές επιδράσεις:
* Η ομάδα μεθυλίου σε ακετυλλωρίδιο είναι μικρότερη από την ομάδα φαινυλίου σε χλωριούχο βενζοϋλίου. Αυτό το μικρότερο μέγεθος επιτρέπει στα μόρια του νερού να προσεγγίζουν τον άνθρακα καρβονυλίου πιο εύκολα και να επιτεθούν, οδηγώντας σε ταχύτερη υδρόλυση.
3. Επιδράσεις διαλύτη:
* Η υδρόλυση είναι μια πυρηνόφιλη αντίδραση που ευνοείται σε πολικούς διαλύτες όπως το νερό. Η πολική καρβονυλική ομάδα σε χλωριούχο ακετυλίου είναι πιο προσιτή στα μόρια του νερού λόγω της μικρότερης ομάδας μεθυλίου, καθιστώντας την πιο ευαίσθητη στην υδρόλυση.
Συνολικά, ο συνδυασμός ηλεκτρονικών, στερεοχημικών και διαλύτη εφέ εξηγεί γιατί το ακετυλοχλωριδίου υφίσταται υδρόλυση ταχύτερα από το βενζοϋλοχλωρίδιο.
Συνοπτικά:
* Το ακετυλοχλωρίδιο είναι πιο αντιδραστικό λόγω της μεθυλομάδας του με τη δαπάνη των ηλεκτρονίων και της έλλειψης σταθεροποίησης συντονισμού.
* Το βενζοϋλο χλωριούχο είναι λιγότερο αντιδραστικό λόγω της φαινυλικής ομάδας του και της σταθεροποίησης συντονισμού.
* Η στερεοχημική παρεμπόδιση από την ομάδα φαινυλίου καθιστά πιο δύσκολο για τα μόρια του νερού να προσεγγίσουν τον άνθρακα καρβονυλίου σε χλωριούχο βενζοϋλο.
Αυτοί οι παράγοντες συμβάλλουν συλλογικά στην ταχύτερη υδρόλυση χλωριούχου ακετυλίου σε σύγκριση με το βενζοϋλο χλωριούχο.
