Ποια είναι η αντίδραση του αιθενίου με βρώμιο σε υδατικό διάλυμα χλωριούχο νάτριο;
1. Η κύρια αντίδραση:
* Προσθήκη βρωμίου: Το αιθένιο (C₂H₄) αντιδρά εύκολα με βρώμιο (BR₂) μέσω ηλεκτροφιλικής προσθήκης στη μορφή 1,2-διβρωμεθάνης (c₂h₄br₂). Αυτή είναι η κύρια αντίδραση.
`` `
Ch₂ =ch₂ + br₂ → ch₂br-ch₂br
`` `
2. Ο ρόλος του νερού και του χλωριούχου νατρίου:
* Επίδραση του νερού: Η παρουσία νερού οδηγεί στον σχηματισμό μιας μικρής ποσότητας βρωμοϋδρίνης (2-βρωμοαιθανόλη, ch₂br-ch₂oh). Αυτό συμβαίνει επειδή το νερό δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στο ενδιάμεσο ιόντος βρωμόντου που σχηματίζεται κατά την προσθήκη βρωμίου.
`` `
Ch₂br-ch₂⁺ + h₂o → ch₂br-ch₂oh + h⁺
`` `
* Ο ρόλος του χλωριούχου νατρίου: Το χλωριούχο νάτριο (NaCl) δεν συμμετέχει άμεσα στην αντίδραση με αιθένιο ή βρώμιο. Η παρουσία του επηρεάζει κυρίως τη διαλυτότητα του βρωμίου στο διάλυμα.
3. Συνολική αντίδραση:
Η συνολική αντίδραση είναι ένας συνδυασμός της πρωτογενούς προσθήκης βρωμίου και της πλευρικής αντίδρασης που σχηματίζει τη βρωμοϋδρίνη:
`` `
Ch₂ =ch₂ + br₂ + h₂o → ch₂br-ch₂br + ch₂br-ch₂oh + h⁺
`` `
Σημαντικές σημειώσεις:
* Η παρουσία NaCl μπορεί να επηρεάσει τον ρυθμό αντίδρασης και να αποφέρει ελαφρώς, αλλά ο ρόλος του είναι ελάχιστος σε σύγκριση με το νερό.
* Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε διαλύτη όπως διχλωρομεθάνιο ή χλωροφόρμιο, καθώς το βρώμιο είναι πιο διαλυτό σε αυτούς τους διαλύτες. Το νερό προστίθεται σε ένα ξεχωριστό βήμα για να διευκολυνθεί ο σχηματισμός βρωμοϋδρίνης.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε μια πιο λεπτομερή εξήγηση του μηχανισμού για οποιαδήποτε από αυτές τις αντιδράσεις!
