Πώς το μέγεθος της αλκυλομάδας σε ένα αλκοόλ επηρεάζει τη σφριγηλότητα την αντίδρασή του με μέταλλο νατρίου;
μικρότερες αλκυλικές ομάδες =πιο έντονη αντίδραση:
* στερεοχημική εμπόδιο: Μικρότερες αλκυλικές ομάδες βιώνουν λιγότερο στερεοχημική παρεμπόδιση, που σημαίνει ότι το άτομο νατρίου μπορεί να προσεγγίσει ευκολότερα την υδροξυλομάδα (ΟΗ) και να δωρίσει ένα ηλεκτρόνιο. Αυτό οδηγεί σε ταχύτερη αντίδραση.
* πολικότητα: Οι μικρότερες αλκυλικές ομάδες έχουν υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων λόγω του μικρότερου μεγέθους τους. Αυτό καθιστά το άτομο υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου πιο όξινο, καθιστώντας ευκολότερη την αφαίρεση του νατρίου.
* Διαλυτότητα: Οι μικρότερες αλκοόλες είναι πιο διαλυτές στο μέσο αντίδρασης, επιτρέποντας την καλύτερη επαφή μεταξύ των αντιδραστηρίων και μια ταχύτερη αντίδραση.
μεγαλύτερες αλκυλικές ομάδες =λιγότερο έντονη αντίδραση:
* στερεοχημική εμπόδιο: Μεγαλύτερες ομάδες αλκυλίου δημιουργούν στερεοχημική παρεμπόδιση, καθιστώντας πιο δύσκολο το άτομο νατρίου να έχει πρόσβαση στην ομάδα υδροξυλίου. Αυτό επιβραδύνει την αντίδραση.
* πολικότητα: Οι μεγαλύτερες αλκυλικές ομάδες έχουν χαμηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων, καθιστώντας το άτομο υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου λιγότερο όξινο. Αυτό καθιστά το άτομο νατρίου λιγότερο πιθανό να το αφήσει.
* Διαλυτότητα: Οι μεγαλύτερες αλκοόλες είναι λιγότερο διαλυτές στο μέσο αντίδρασης, οδηγώντας σε βραδύτερες αντιδράσεις λόγω μειωμένης επαφής μεταξύ των αντιδραστηρίων.
Συνοπτικά:
* Η μεθανόλη (CH3OH) και η αιθανόλη (CH3CH2OH) αντιδρούν έντονα με νάτριο.
* Καθώς αυξάνεται το μέγεθος της αλκυλίου, η σφριγηλότητα της αντίδρασης μειώνεται.
* Μεγάλες αλκοόλες όπως η 1-οκτανόλη (CH3 (CH2) 7ΟΗ) αντιδρούν σχετικά αργά με νάτριο.
Αυτή η τάση παρατηρείται επειδή η αντίδραση περιλαμβάνει τη μεταφορά ενός ηλεκτρονίου από το νάτριο στο αλκοόλ, σχηματίζοντας αέριο αλκοξειδίου και υδρογόνου. Η ευκολία με την οποία συμβαίνει αυτή η μεταφορά επηρεάζεται από το μέγεθος και την πολικότητα της αλκυλομάδας.
