Γιατί η αντίδραση της αιθένης και του χλωρίου δεν είναι μια αντίδραση ελεύθερης ριζικής προσθήκης;
* Μηχανισμός: Οι αντιδράσεις ελεύθερης ριζών περιλαμβάνουν το σχηματισμό εξαιρετικά αντιδραστικών ειδών με μη ζευγαρωμένα ηλεκτρόνια. Η αντίδραση του αιθένης και του χλωρίου προχωρά μέσω ενός μηχανισμού δύο βημάτων με τη συμμετοχή ηλεκτρόφιλη επίθεση .
* Βήμα 1: Το μόριο χλωρίου (Cl 2 ) είναι πολωμένο από τον διπλό δεσμό στο αιθένιο. Αυτό δημιουργεί ένα μερικό θετικό φορτίο σε ένα άτομο χλωρίου και ένα μερικό αρνητικό φορτίο από την άλλη.
* Βήμα 2: Το ηλεκτρόφιλο άτομο χλωρίου επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια διπλό δεσμό αιθένιο, σχηματίζοντας ένα carbocation ενδιάμεσος. Το άλλο άτομο χλωρίου επιτίθεται στη συνέχεια στο carbocation για να σχηματίσει το τελικό προϊόν, 1,2-διχλωροαιθάνιο.
* συνθήκες: Οι αντιδράσεις ελεύθερων ριζών συνήθως απαιτούν υψηλές θερμοκρασίες ή την παρουσία εκκινητών για τη δημιουργία ριζοσπαστών. Η αντίδραση του αιθένης και του χλωρίου μπορεί να εμφανιστεί σε θερμοκρασία δωματίου ή ακόμα και χαμηλότερες θερμοκρασίες, υποδεικνύοντας ότι δεν περιλαμβάνει ελεύθερες ρίζες.
* Προϊόντα: Οι αντιδράσεις ελεύθερων ριζών οδηγούν συχνά σε ένα μείγμα προϊόντων λόγω της μη ειδικής φύσης της ριζοσπαστικής επίθεσης. Αντίθετα, η αντίδραση του αιθένης και του χλωρίου δίνει ένα μεμονωμένο κύριο προϊόν , 1,2-διχλωροαιθάνιο.
Συνοπτικά: Η αντίδραση του αιθένιο και του χλωρίου είναι μια ηλεκτροφιλική αντίδραση προσθήκης επειδή περιλαμβάνει την επίθεση ενός ηλεκτροφιλικού είδους (χλώριο) σε ένα πλούσιο σε ηλεκτρόνια αλκένιο. Η αντίδραση προχωρά μέσω συγκεκριμένου μηχανισμού και δεν περιλαμβάνει ελεύθερες ρίζες.