Γιατί το βενζυλοχλωρίδιο αντιδρά ταχύτερα από το 1-κλασανό όταν υποβάλλεται σε αγωγή με ιωδιούχο νάτριο σε ακετόνη;
1. Σταθερότητα της καρβόλας:
* Βενζυλομαλίδιο σχηματίζει ένα σταθεροποιημένο βενζυλικό carbocation Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης SN2. Αυτή η καρβόλα είναι συντονισμένη σταθεροποιημένη από τη μετεγκατάσταση του θετικού φορτίου στον δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά τον σχηματισμό της καρβόλας πιο ευνοϊκή, αυξάνοντας τον ρυθμό αντίδρασης.
* 1-χλωροβουτανία σχηματίζει ένα πρωτογενή carbocation που είναι λιγότερο σταθερό και λιγότερο πιθανό να διαμορφωθεί.
2. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Βενζυλομαλίδιο έχει λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από τον άνθρακα που φέρει το άτομο χλωρίου σε σύγκριση με το 1-χλωροβουτάνιο . Αυτό διευκολύνει το ιόν ιωδίου να επιτεθεί στο άτομο άνθρακα σε βενζυλοχλωρίδιο, οδηγώντας σε ταχύτερη αντίδραση.
* 1-χλωροβουτανία έχει περισσότερο στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από τον άνθρακα που φέρει το άτομο χλωρίου, καθιστώντας πιο δύσκολο το ιόν ιωδιούχου να επιτεθεί.
3. Πολωτότητα της αποχωρημένης ομάδας:
* Το χλωριούχο ιόν Και στις δύο περιπτώσεις είναι μια καλή ομάδα αποχώρησης, αλλά η Polarizability του ιόντος αλογονιδίου παίζει επίσης ένα ρόλο.
* Το ιόν ιωδίου είναι πιο πολωμένο από το ιόν χλωριούχου, καθιστώντας το καλύτερο πυρηνόφιλο και συμβάλλοντας στον ταχύτερο ρυθμό αντίδρασης με βενζυλοχλωρίδιο.
Συνοπτικά:
* Σταθεροποίηση του Carbocation: Το βενζυλοχλωρίδιο σχηματίζει μια πιο σταθερή καρβόλα.
* στερεοχημική εμπόδιο: Το βενζυλοχλωρίδιο έχει λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο.
* ΠΟΛΑΔΙΚΟΤΗΤΑ ΤΗΣ ΑΦΑΙΡΙΑΣ: Το ιωδίδιο ιωδίου είναι ένα καλύτερο πυρηνόφιλο.
Όλοι αυτοί οι παράγοντες συμβάλλουν στον ταχύτερο ρυθμό αντίδρασης του χλωριούχου βενζυλίου σε σύγκριση με το 1-χλωροβουτάνιο όταν υποβλήθηκαν σε αγωγή με ιωδιούχο νάτριο σε ακετόνη.
