Χημική αντίδραση μεταξύ φαινόλης και νερού βρωμίου;

Η αντίδραση μεταξύ φαινόλης και νερού βρωμίου είναι ένα κλασικό παράδειγμα μιας ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης αντίδραση. Εδώ είναι μια κατανομή:

αντιδραστήρια:

* φαινόλη (C6H5OH): Μια αρωματική ένωση με μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου.

* νερό βρωμίου (BR2 (aq)): Μια λύση βρωμίου (BR2) στο νερό.

Προϊόντα:

* 2,4,6-τριτοφαινόλη (C6H2BR3OH): Ένα λευκό στερεό σχηματίζεται από την υποκατάσταση τριών ατόμων βρωμίου πάνω στον δακτύλιο φαινόλης.

* Βρωμίδιο υδρογόνου (HBR): Ένα άχρωμο αέριο, συνήθως διαλυμένο σε νερό για να σχηματίσει υδροβρωμικό οξύ.

Μηχανισμός αντίδρασης:

1. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Το βρώμιο (BR2) είναι ένα αδύναμο ηλεκτρόφιλο. Ωστόσο, παρουσία νερού, παίρνει πολωμένο, καθιστώντας ένα άτομο βρωμίου περισσότερο ηλεκτροφιλικό. Αυτό το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο της φαινόλης.

2. Σχηματισμός ενός carbocation: Η επίθεση οδηγεί στο σχηματισμό ενός θετικά φορτισμένου ενδιάμεσου που ονομάζεται Carbocation.

3. Απώλεια ενός πρωτονίου: Το Carbocation είναι ασταθής και χάνει ένα πρωτόνιο (Η+) από τον άνθρακα δίπλα στη θέση της βρωμίωσης. Αυτό αποκαθιστά την αρωματικότητα στο δαχτυλίδι.

4. Περαιτέρω βρωμίωση: Το άτομο βρωμίνης στον δακτύλιο φαινόλης ενεργοποιεί τις θέσεις ορθο και Para για περαιτέρω ηλεκτροφιλική επίθεση με βρώμιο. Ως αποτέλεσμα, η αντίδραση συνεχίζεται, οδηγώντας στο σχηματισμό 2,4,6-θειρομοφαινόλης.

Παρατηρήσεις:

* Αλλαγή χρώματος: Το κιτρινωπό-καφέ βρώμιο νερό αποχρωματίζεται γρήγορα καθώς προχωρά η αντίδραση.

* Λευκό ίζημα: Σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα της 2,4,6-θρομοφαινόλης.

Εξίσωση αντίδρασης:

C6H5OH + 3BR2 (AQ) → C6H2BR3OH + 3HBR

Σημαντικά σημεία:

* Η αντίδραση επηρεάζεται σε μεγάλο βαθμό από την παρουσία της υδροξυλομάδας στον δακτύλιο φαινόλης. Η επίδραση-δοντάνου ηλεκτρονίων της ομάδας υδροξυλίου καθιστά το δακτύλιο βενζολίου πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και ευαίσθητο σε ηλεκτροφιλική επίθεση.

* Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται επίσης ως δοκιμή για την παρουσία φαινόλης. Εάν το νερό βρώμιο αποχρωματιστούν γρήγορα και σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα, επιβεβαιώνει την παρουσία φαινόλης.

* Η αντίδραση πραγματοποιείται συχνά παρουσία καταλύτη όπως το βρωμίδιο σιδήρου (III) (Φεβρουάριος). Ο καταλύτης βοηθά να πολωθεί το μόριο βρωμίου και να διευκολύνει την ηλεκτροφιλική επίθεση.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε περαιτέρω ερωτήσεις!