Γιατί όλα τα μήκη δεσμών άνθρακα-άνθρακα στο βενζόλιο είναι ίσα;
1. Δομή βενζολίου: Το βενζόλιο έχει δακτύλιο έξι ατόμων άνθρακα, το καθένα συνδέεται με ένα άτομο υδρογόνου. Η τυπική αναπαράσταση του βενζολίου δείχνει εναλλασσόμενα μονά και διπλά δεσμούς:
`` `
H
\
ντο
/ \
H γ
\ /
ντο
/ \
H γ
\ /
ντο
/ \
H h
`` `
2. Αποσυμπιεσμένα ηλεκτρόνια: Οι διπλοί δεσμοί στο βενζόλιο δεν σταθεροποιούνται στη θέση τους. Αντ 'αυτού, τα ηλεκτρόνια που εμπλέκονται στους διπλούς δεσμούς απομακρύνονται σε ολόκληρο το δακτύλιο. Αυτό σημαίνει ότι τα ηλεκτρόνια μοιράζονται εξίσου και από τα έξι άτομα άνθρακα.
3. Δομές συντονισμού: Μπορούμε να εκπροσωπούμε αυτή τη διαφθορά με τη σχεδίαση δύο δομών συντονισμού, όπου μετατοπίζονται οι διπλοί δεσμοί:
`` `
H
\
ντο
/ \
H γ
\ /
C =
/ \
H γ
\ /
C =
/ \
H h
`` `
και
`` `
H
\
C =
/ \
H γ
\ /
ντο
/ \
H C =
\ /
ντο
/ \
H h
`` `
4. ίσα μήκη δεσμών: Επειδή τα ηλεκτρόνια απομακρύνονται και οι διπλοί δεσμοί μετατοπίζονται συνεχώς, όλοι οι δεσμοί άνθρακα-άνθρακα στο βενζόλιο είναι ουσιαστικά ενδιάμεσο Μεταξύ ενός και ενός διπλού δεσμού. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα και τα έξι δεσμούς που έχουν το ίδιο μήκος, το οποίο είναι μικρότερο από έναν μόνο δεσμό αλλά περισσότερο από ένα διπλό δεσμό.
Συνοπτικά: Η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων στο βενζόλιο μέσω συντονισμού οδηγεί στα ίσα μήκη δεσμών άνθρακα-άνθρακα.